Nukleotid
Englisch: nucleotide
Definition
Als Nukleotid bezeichnet man die chemischen Grundbausteine der DNA und RNA. Sie bestehen aus einem Nukleosid, welches ein spezielles Zuckermolekül und eine von vier spezifischen Basen beinhaltet, und mindestens einer Phosphatgruppe an der 5'-Hydroxylgruppe der Pentose:
- Nukleinbase---3'-Pentose-5'---Phosphatgruppe(n)
Chemie
Nukleotide sind zusammengesetzte Moleküle, in denen Pentose mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der Kohlenstoffatome des Pentoserings folgend, bezeichnet man das C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der Base erfolgt, als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis zum C5-Atom. Am C5-Atom liegt eine Esterbindung zwischen einer Hydroxylgruppe des Zuckers, der am Aufbau des Nukleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und Phosphorsäure vor.
Im Falle der Nukleosidtriphosphate befindet sich an dieser Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe, sondern es liegen insgesamt drei über eine energiereiche Phosphorsäureanhydridbindung miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls vor. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn gespalten werden. Die Anhydridbindung kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der DNA-Replikation als Energiequelle für die DNA-Ligase-Reaktion genutzt werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das ATP, welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.
Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die Phosphorsäureesterbindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.
Systematik
Je nach Anzahl der Phosphatgruppen unterscheidet man drei Typen von Nukleotiden:
- Nukleosid + 1 Phosphatgruppe = Nukleosidmonophosphat (NMP)
- Nukleosid + 2 Phosphatgruppen = Nukleosiddiphosphat (NDP)
- Nukleosid + 3 Phosphatgruppen = Nukleosidtriphosphat (NTP)
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über die menschlichen Nukleotide:
| Nukleinbase | Nukleosid | Nukleotid | |
|---|---|---|---|
| Purinbase | Purinnukleosid | Purinnukleotid | Abkürzung |
| Adenin | Adenosin | Adenosinmonophosphat | AMP |
| Adenosindiphosphat | ADP | ||
| Adenosintriphosphat | ATP | ||
| Guanin | Guanosin | Guanosinmonophosphat | GMP |
| Guanosindiphosphat | GDP | ||
| Guanosintriphosphat | GTP | ||
| Pyrimidinbase | Pyrimidinnukleosid | Pyrimidinnukleotid | Abkürzung |
| Thymin | Thymidin | Thymidinmonophosphat | TMP |
| Thymidindiphosphat | TDP | ||
| Thymidintriphosphat | TTP | ||
| Cytosin | Cytidin | Cytidinmonophosphat | CMP |
| Cytidindiphosphat | CDP | ||
| Cytidintriphosphat | CTP | ||
| Uracil | Uridin | Uridinmonophosphat | UMP |
| Uridindiphosphat | UDP | ||
| Uridintriphosphat | UTP |
Je nach Art der Pentose (Ribose oder Desoxyribose) unterscheidet man Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide. Während Desoxyribonukleotide in der DNA vorkommen, zeichnet sich die RNA durch Ribonukleotide aus.
Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.