Cytosin

Cytosin ist eine der vier Nukleinbasen der DNA und RNA; es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, beispielsweise im Cytidintriphosphat (CTP).

Cytosin ist als 2-Hydroxy-4-Aminopyrimidin aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.
An das C₂-Atom ist eine Hydroxygruppe gebunden, am C₄-Atom befindet sich eine Aminogruppe.

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Cytosin über die C₂-Hydroxygruppe, das N₃-Atom und die C₄-Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Guanin-Molekül ausbilden.

Über das N₁-Atom des Sechserringes kann Cytosin an das C₁-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin.

In weiteren Schritten kann das Cytidin-Molekül am C₅-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge CMP, CDP oder CTP.
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dCMP; dCDP; dCTP).

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Cytosin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Pyrimidin-Derivat Cytosin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in DNA- oder RNA-Ketten einbauen.

Der Abbau des Cytosins erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.