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Cytosin

Abkürzung: C

1 Definition

Cytosin ist eine der vier Nukleinbasen der DNA und RNA; es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, beispielsweise im Cytidintriphosphat (CTP).

2 Struktur

Cytosin ist als 2-Hydroxy-4-Aminopyrimidin aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.
An das C2-Atom ist eine Hydroxygruppe gebunden, am C4-Atom befindet sich eine Aminogruppe.

3 Funktion

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Cytosin über die C2-Hydroxygruppe, das N3-Atom und die C4-Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Guanin-Molekül ausbilden.

Über das N1-Atom des Sechserringes kann Cytosin an das C1-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin.

In weiteren Schritten kann das Cytidin-Molekül am C5-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge CMP, CDP oder CTP.
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dCMP; dCDP; dCTP).

4 Synthese und Metabolismus

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Cytosin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Pyrimidin-Derivat Cytosin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in DNA- oder RNA-Ketten einbauen.

Der Abbau des Cytosins erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.

Fachgebiete: Biochemie

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