Atropin

Synonyme: (R,S)-Hyoscyamin, DL-Hyoscyamin, "Belladonna"
Englisch: atropine

1 Definition

Atropin ist ein giftiges Tropan-Alkaloid, das in geringer Dosierung als Arzneistoff vielfältige Verwendung in der Medizin findet.

2 Vorkommen

Atropin kommt natürlich in verschiedenen Pflanzenteilen einiger Nachtschattengewächse wie Alraune, Engelstrompete, Stechapfel, Tollkirsche oder Bilsenkraut vor.

3 Geschichte

Atropin wurde schon frühzeitig als Arzneimittel eingesetzt. Bereits im Jahre 1852 erscheint der Wirkstoff im Codex medicamentarius Hamburgensis. Eine der ersten medizinischen Anwendungen des Atropins war die Asthmabehandlung, sowohl in Form von Injektionen als auch in Form von sog. Asthma-Zigaretten. Diese Therapien wurde wegen Ihrer Nebenwirkungen später aufgegeben.

4 Chemie

Die Summenformel von Atropin lautet C₁₇H₂₃NO₃, die molare Masse beträgt 289,37 g/mol. Chemisch gesehen ist Atropin ein Racemat aus D- und L-Hyoscyamin.

Nach Extraktion liegt Atropin in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt zwischen 115 und 117 °C vor. Es ist sehr schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, fetten Ölen und Chloroform. Das in Arzneimitteln häufig verwendete Atropinsulfat ist hingegen leicht wasserlöslich.

Atropin

5 Pharmakologische Wirkung

Das Alkaloid wirkt als unselektiver Muskarinrezeptor-Antagonist. Es vermindert die Wirkung des Parasympathikus, indem es als kompetitiver, reversibler Antagonist den Neurotransmitter Acetylcholin von den Muskarinrezeptoren (mACHR) verdrängt. Atropin wird daher den Anticholinergika bzw. Parasympatholytika zugeordnet. Auf Nikotinrezeptoren wirkt es nicht. Diese Eigenschaften führen zu einer breiten Palette pharmakologischer Wirkungen auf verschiedene Organe bzw. Organsysteme:

6 Medizinischer Einsatz

Heute wird Atropin überwiegend in der Notfallmedizin sowie in der Augenheilkunde verwendet. Bei einem Kreislaufstillstand kommt es nicht mehr zum Einsatz. Indikationen sind u.a.:

• Ophthalmoskopie: topische Gabe (Augentropfen) zur Erzeugung einer medikamentösen Mydriasis
• Mescalin- und Alkylphosphatvergiftungen: Verabreichung als Antidot
• bradykarde Herzrhythmusstörungen (bei AV-Block 2. Grades Typ Mobitz II und 3. Grades jedoch kontraindiziert)

Zu beachten ist, dass es bei niedriger Dosierung zu einer paradoxen Bradykardie kommen kann.

7 Vergiftung

Der wichtigste Symptomkomplex bei Atropinvergiftung ist das anticholinerge Syndrom mit

• Fieber,
• Mundtrockenheit,
• Tachykardie,
• Harnverhalt,
• Obstipation,
• Mydriasis,
• Hautrötungen,
• Delir (mit starker motorischer Unruhe) und
• Verwirrtheit, z.T. mit Halluzinationen.

Bei Einnahme letaler Dosen kommt es zu Bewusstlosigkeit, Krampfanfällen und Atemlähmung. Als spezifisches Antidot bei schwerer Intoxikation kommt Physostigmin in Betracht.

8 Quellen

• Speckmann, Hescheler, Köhling et. al Physiologie. 6. Auflage. Elsevier
• Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie, Hrsg. T. Herdegen, 2. Auflage 2011, Thieme Verlag
• Bundesärztekammer: Reanimation - Empfehlungen für die Wiederbelebung. 5. Auflage, 2011. Deutscher Ärzte-Verlag
• Wanka V und Weiß S: Medikamente im Rettungsdienst. 1. Auflage, 2106. Thieme Verlag
• Stierle, Niels: Kardiale Notfälle. In: Klinikleitfaden Kardiologie, 7. Aufl. 2020