Tropan-Alkaloid

Als Tropan-Alkaloide werden pflanzliche Alkaloide bezeichnet, die als chemisches Grundgerüst eine Tropanstruktur aufweisen. Häufig sind es Ester von 3α-Tropanol oder 3β-Tropanol.

Tropan-Alkaloide wurden bisher nur in höheren Pflanzen gefunden. Sie kommen vor allem in Pflanzen der Familien Solanaceae und Erythroxylaceae vor.

Die Struktur der verschiedenen Verbindungen leitet sich von der des Tropans ab. Tropan trägt an der 8. Position des Ringsystems (Stickstoff, N) eine Methylgruppe. Fehlt die Methylgruppe, handelt es sich um Nortropan (siehe Bild). Die Grundstruktur kann sowohl als Derivat des Pyrrolidins (in der Darstellung grün, dann rot als Propylenrest interpretiert), als auch des Piperidins (in der Darstellung rot, dann grün als Ethylenrest interpretiert) betrachtet werden.

Die Biosynthese der Tropanol-(Tropin-)Komponente der Tropan-Alkaloide erfolgt ausgehend von der Aminosäure L-Ornithin, aus der durch Decarboxylierung das biogene Amin Putrescin entsteht. Durch (partielle) Desaminierung und Methylierung wird aus Putrescin 4-Methylaminobutanal gebildet, welches zum N-Methyl-Δ¹-pyrroliniumkation zyklisiert. Dieses reagiert mit Acetoacetat zu Hygrincarbonsäure, die weiter zu Ecgonin oder über Tropinon zu Tropanolen (Tropinen) reagiert, die dann verestert werden.

Die medizinisch relevantesten Tropan-Alkaloide sind:

• 3α-Tropanol-Derivate: S-Scopolamin, S-Hyoscyamin und Atropin; Antagonisten zentraler und peripherer Muskarinrezeptoren, kommen in zahlreichen Nachtschattengewächsen, z.B. Stechapfel (Datura) und Tollkirsche (Atropa), vor.
• 3β-Tropanol-Derivate: Ecgonin und dessen Derivat Kokain (suchterregendes Stimulans); natürliches Vorkommen im Kokastrauch (Erythroxylum coca).

In der Landwirtschaft, besonders im Getreideanbau, stellen Nachtschattengewächse mit Tropan-Alkaloiden (in erster Linie Tollkirsche und Stechapfel, seltener Bilsenkraut) Verunreinigungen dar. Die Alkaloide sind toxisch, verunreinigte Produkte (oberhalb akzeptabler Grenzwerte) dürfen nicht in Verkehr gebracht werden. Derzeit (2014) existiert kein Standardverfahren zum Nachweis von Tropan-Alkaloiden in Lebensmitteln.^[1]