Biogenes Amin

Biogene Amine kommen unter physiologischen Bedingungen im tierischen Organismus vor und haben vielfältige Funktionen. Sie fungieren u.a. als Neurotransmitter, Cofaktoren oder Hormone.

Der Abbau der biogenen Amine erfolgt durch die Monoaminoxidase (MAO) bzw. die Diaminoxidase (DAO). Im Gegensatz zur MAO, die Substrate mit nur einer Aminogruppe abbaut, baut die DAO Substrate ab, die zwei basische Gruppen besitzen. Beim Abbau entsteht das Aldehyd des biogenen Amins unter Abspaltung von Ammoniak. Das Aldehyd kann anschließend zu einer Säure oder zu einem Alkohol verstoffwechselt werden. Daneben existieren weitere Abbauwege über Methyltransferasen wie die Histamin-N-Methyltransferase (HNMT) und die Catechol-O-Methyltransferase (COMT).

Wichtige biogene Amine des Menschen sind im Folgenden aufgeführt:

• Katecholamine: Neurotransmitter und Hormone des Nebennierenmarks
  • Dopamin
  • Noradrenalin
  • Adrenalin
• Melatonin: Hormon der Epiphyse
• Histamin: Gewebshormon und Neurotransmitter
• Serotonin: Neurotransmitter
• Spermin und Spermidin: Polyamine, die Nukleinsäuren und Membranen stabilisieren und an der Zellproliferation beteiligt sind; erstmals aus dem Ejakulat isoliert und für dessen charakteristischen Geruch mitverantwortlich
• Fäulnisbasen: Entstehung beim bakteriellen Abbau von Aminosäuren
  • Cadaverin: Abbauprodukt von Lysin
  • Putrescin: Abbauprodukt von Ornithin

Biogene Amine sind in mehreren physiologischen und pathologischen Zusammenhängen relevant:

• Histaminintoleranz: Eine unzureichende Aktivität der DAO führt zu verminderter Verträglichkeit histaminreicher Lebensmittel.
• Lebensmittelhygiene: Hohe Konzentrationen (v.a. Histamin, Cadaverin, Putrescin) entstehen beim mikrobiellen Verderb. Eine typische Folge ist die Scombroidvergiftung.
• Wechselwirkung mit MAO-Hemmern: Bei gleichzeitiger Aufnahme tyraminreicher Lebensmittel kann eine hypertensive Krise auftreten (Cheese-Effekt).

• Rassow et al., Duale Reihe Biochemie, Thieme
• Löffler et al., Biochemie und Pathobiochemie, Springer