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Pyrrolidin

Synonyme: Tetrahydropyrrole, Azacyclopentan, Azolidin
Englisch: pyrrolidine

1 Definition

Pyrrolidin ist eine heterozyklische organische Verbindung und Strukturelement zahlreicher Naturstoffe.

2 Chemie und Eigenschaften

Pyrrolidin besitzt die Summenformel C4H9N und hat eine Molekülmasse von 71,123 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als farblose Flüssigkeit mit unangenehm aminartigem Geruch vor und ist unter anderem mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und verdünntem Aceton. Die Schmelztemperatur liegt bei -63 °C, die Siedetemperatur bei 86 bis 88 °C. Pyrrolidin reagiert in wässriger Lösung alkalisch, der pH-Wert einer Lösung (100g/ L, 20°C) beträgt 12,9. Die Dichte beträgt 0,86 g/ml. Pyrrolidin ist entflammbar und bildet leicht entzündliche Luftgemische.

3 Toxikologie

Pyrrolidin wirkt reizend und ätzend auf Haut und Schleimhäuten. Bei Augenkontakt kann es zu bleibenden Schäden der Hornhaut bis hin zur Erblindung kommen. Eine Resorption ist bei Inhalation und Ingestion zu erwarten. Die letale inhalative Dosis (letale Luftkonzentration; LC50 nach 4 Stunden) wurde im Tierversuch (Ratte) mit 11,7 mg/l ermittelt. Systemisch können sich im Falle einer Intoxikation folgende Symptome zeigen:

Unter bestimmten Umständen ist die Bildung von karzinogenen Nitrosaminen nicht auszuschließen.

Fachgebiete: Chemie

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