Piperidin

Piperidin ist eine heterozyklische chemische Verbindung und ein sekundäres Amin.

Piperidin besitzt die Summenformel C₅H₁₁N und hat eine Molekülmasse von 85,2 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als farblose bis gelbstichige, leicht entzündliche Flüssigkeit vor und ist mischbar mit Wasser, Chloroform, Ethanol, Diethylether und weiteren Lösungsmitteln. Die Siedetemperatur liegt bei circa 106°C. Piperidin reagiert in Lösung basisch.

Piperidin kommt im tierischen, einschließlich des menschlichen, Organismus vor und besitzt vermutlich eine physiologische Wirkung im Zentralnervensystem. Im Pflanzenreich ist es weit verbreitet als Grundkörper von Alkaloiden (Piperidin-Alkaloide). Beispiele sind:

• Morphin (Hauptalkaloid des Opiums)
• Piperin (Scharfstoff des Pfeffers)
• Coniin (Neurotoxin aus dem Schierling)
• Lobelin (alternatives Mittel zur Raucherentwöhnung aus Lobelia inflata)

Weiterhin ist die Darstellung aus Pyridin möglich. Piperidin dient als Lösungsmittel und Chemikalie, beispielsweise in der pharmazeutischen Industrie sowie für weitere technische Anwendungen.

Piperidin wirkt reizend und ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen und wird als giftig bei Hautkontakt und Einatmen eingestuft. Als mittlere Letaldosen wurden unter anderem 30 mg/kg (peroral, Maus) und 400 mg/kg (peroral, Ratte) ermittelt. Perorale Aufnahme bewirkt Verätzungen des Gastrointestinaltrakts mit Perforationsgefahr. Systemische Wirkungen können Atemnot, Hypersalivation und Atemlähmung sein. Ein letaler Verlauf ist in schweren Fällen möglich. Augenkontakt führt zu Gewebeschäden mit Sehstörungen bis hin zur Erblindung.

Piperidin kann zur illegalen Drogensynthese (Phencyclidin) genutzt werden und unterliegt daher ab Mengen von 0,5 kg den Regelungen des Grundstoffüberwachungsgesetzes, Kategorie 2.