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Piperidin

Synonyme: Azinan, Hexahydropyridin, Pentamethylenimin
Englisch: piperidine

1 Definition

Piperidin ist eine heterocyclische chemische Verbindung und ein sekundäres Amin.

2 Chemie und Eigenschaften

Piperidin besitzt die Summenformel C5H11N und hat eine Molekülmasse von 85,2 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als farblose bis gelbstichige, leicht entzündliche Flüssigkeit vor und ist mischbar mit Wasser, Chloroform, Ethanol, Diethylether und weiteren Lösungsmitteln. Die Siedetemperatur liegt bei circa 106°C. Piperidin reagiert in Lösung basisch.

3 Vorkommen und Verwendung

Piperidin kommt im tierischen, einschließlich des menschlichen, Organismus vor und besitzt vermutlich eine physiologische Wirkung im Zentralnervensystem. Im Pflanzenreich ist es weit verbreitet als Grundkörper von Alkaloiden (Piperidin-Alkaloide), Beispiele sind das Piperin (Scharfstoff des Pfeffers), Coniin (Neurotoxin aus dem Schierling) und Lobelin (alternatives Mittel zur Raucherentwöhnung aus Lobelia inflata).

Weiterhin ist die Darstellung aus Pyridin möglich. Piperidin dient als Lösungsmittel und Chemikalie, beispielsweise in der pharmazeutischen Industrie sowie für weitere technische Anwendungen.

4 Toxikologie

Piperidin wirkt reizend und ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen und wird als giftig bei Hautkontakt und Einatmen eingestuft. Als mittlere Letaldosen wurden unter anderem 30 mg/kg (peroral, Maus) und 400 mg/kg (peroral, Ratte) ermittelt. Perorale Aufnahme bewirkt Verätzungen des Gastrointestinaltrakts mit Perforationsgefahr. Systemische Wirkungen können Atemnot, Hypersalivation und Atemlähmung sein. Ein letaler Verlauf ist in schweren Fällen möglich. Augenkontakt führt zu Gewebeschäden mit Sehstörungen bis hin zur Erblindung.

5 Rechtliches

Piperidin kann zur illegalen Drogensynthese (Phencyclidin) genutzt werden und unterliegt daher ab Mengen von 0,5 kg den Regelungen des Grundstoffüberwachungsgesetzes, Kategorie 2.

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