Lobelin

Synonym: 2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanon

Definition

Lobelin ist ein Pflanzenalkaloid, das aufgrund seiner Nikotin-ähnlichen Wirkung als Mittel zur Raucherentwöhnung eingesetzt wurde. Aufgrund fehlender klinischer Studien und zweifelhafter Wirksamkeit ist eine pharmakologische Anwendung heute nicht mehr üblich.

Herkunft

Als Pflanzenalkaloid wird Lobelin aus den Stängeln und Samen des sogenannten Indianertabaks (Lobelia inflata) gewonnen.

Chemie

Das Lobelin-Molekül besteht aus einem Grundgerüst aus drei Benzolringen. Damit gehört es zur Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die chemische Summenformel lautet:

C₂₂H₂₇NO₂

Bei Zimmertemperatur liegt die Verbindung in festem Aggregatzustand in Form dünner, nadelähnlicher Kristalle vor. Der Schmelzpunkt liegt bei einer Temperatur von rund 130 °C. Lobelin besitzt eine hervorragende Löslichkeit in erhitztem Ethanol, Diethylether und Chloroform. In Wasser ist die Substanz nur schwach und in sehr geringen Mengen löslich.

Anwendung

Bei den Indianern wurde Lobelin gegen Ödeme und Asthma angewendet. Aufgrund seiner nikotinähnlichen Wirkung wurde es lange Zeit als Mittel zur Raucherentwöhnung verwendet. Mittlerweile gibt es hierfür aber wesentlich effektivere Präparate.