Skopolamin
Synonyme: Hyoscin, Scopolamin
Englisch: scopolamine
Definition
Skopolamin ist ein Alkaloid von geringer therapeutischer Breite, das in Nachtschattengewächsen vorkommt.
Vorkommen
Skopolamin findet man in der Natur unter anderem im Stechapfel, im Bilsenkraut, in der Alraune und in der Engelstrompete. Der Wirkstoff kann jedoch auch synthetisiert werden.
Chemie
Skopolamin hat die Summenformel C17H21NO4 und eine molare Masse von 303,35 g/mol. Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Skopolamin ist (–)-(S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester.
Wirkmechanismus
Skopolamin wirkt als kompetitiver Antagonist am muscarinischen Acetylcholinrezeptor, wahrscheinlich am M1-Rezeptor-Subtyp.
Indikationen
Scopolamin und seine Abkömmlinge werden in der Medizin bei verschiedenen Indikationen eingesetzt:
- in der Augenheilkunde als Augentropfen (Boro-Scopol®) zur Pupillenerweiterung
- als Antiemetikum in Form von transdermalen Pflastern (Scopoderm TTS®) gegen Reisekrankheiten (Kinetosen)
- in Form von N-Butylscopolamin als Spasmolytikum bei Krampfzuständen des Magen-Darm-Trakts
Nebenwirkungen
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