Glucuronidierung
Englisch: glucuronidation
1. Definition
Unter Glucuronidierung versteht man die Bindung von Glucuronsäure an ein Substrat. Die Glucuronidierung ist ein wichtiger Phase II-Mechanismus bei der Metabolisierung von Arzneistoffen, Steroidhormonen, Glukokortikoiden, Bilirubin und anderen lipophilen Substanzen (Biotransformation).
2. Biochemie
Die Glucuronidierung wird durch das Enzym UDP-Glucuronosyltransferase katalysiert. Dabei entsteht unter Verbrauch von UTP die aktivierte Form der Glucuronsäure, die UDP-Glucuronsäure. Unter Abspaltung des UDP am C6-Kohlenstoffatom der UDP-Glucuronsäure wird Glucuronsäure schließlich über eine glycosidische Bindung mit dem Substrat an C6 verknüpft.
Die Glucuronidierung findet im endoplasmatischen Retikulum der Hepatozyten in der Leber statt. Die entstehenden Glucuronide sind wesentlich hydrophiler als die Ausgangssubstrate, was die Ausscheidung über die Niere erleichtert.
3. Quellen
- Müller et al., Pharmazeutische/Medizinische Chemie: Arzneistoffe - von der Struktur zur Wirkung, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2022