UDP-Glucuronsäure
Englisch: uridine diphosphate glucuronic acid
Definition
UDP-Glucuronsäure ist ein aktivierter Zucker, der zur Glucuronidierung verwendet wird. Die dabei entstehenden Substrate nenn man Glucuronide. Diese Umsetzungsreaktion ist ein wichtiger Schritt bei der Biotransformation vieler Arzneistoffe.
Biochemie
Um ein Substrat an Glucuronsäure binden zu können, muss eine Aktivierung der Glucuronsäure stattfinden. Glucose-1-Phosphat wird über die Glucose-1-Phosphat-UTP-Transferase in UDP-Glucose umgewandelt. Diese wird nachfolgend durch das Enzym UDP-Glucose-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat, der ionisierten Form von UDP-Glukuronsäure, umgesetzt.
Die energiereiche Pyrophosphatbindung liefert durch ihre Spaltung die nötige Energie für die Bindung der Substrate an Glukuronsäure. Die Reaktion wird durch Glucuronyltransferasen katalysiert. Dabei entstehen β-glycosidische Bindungen mit OH-Gruppen, Aminen sowie SH- und Carboxylgruppen.
Zu den Aglyconen, die mit UDP-Glucuronsäure verknüpft werden, zählen u.a.: