Sulfhydrylgruppe

Synonyme: Thiolgruppe, Mercaptangruppe, Mercaptogruppe, SH-Gruppe, chemische Gruppe der Thiole

Definition

Die Sulfhydrylgruppe ist eine funktionelle Gruppe, die aus einem Schwefel- und einem Wasserstoffatom besteht. Sie wird "-SH" notiert und ist u.a. Bestandteil der Thiole (Thioalkohole).

Chemische Eigenschaften

Fähigkeit zur Bildung von Disulfidbrücken (S-S) = Dimerisierung, oxidativ
Reduzierende Wirkung
Abkömmlinge des toxischen Schwefelwasserstoffes (H-S-H)
Stabile Bindungsbilder
Antidotischer Effekt (entgiftend)
Eigenschaften sehr ähnlich zu denen der Alkohole, Homologe der Alkohole
gegenüber OH-Bindung schwächere S-H-Bindung
stärker sauer und können leichter Thiolate bilden
niedrigerer Siedepunkt
geringere Elektronegativität
Toxische Wirkung auf das zentrale Nervensystem

Vorkommen

Aminosäuren: Cystein
Coenzyme: Coenzym A, Liponamid, Phosphopantethein, Thioredoxin
Milch, Käse, Quark
Fäulnisgerüche
Stinktiergeruch

Biologische Bedeutung

Sulfhydrylgruppe haben am meisten Bedeutung bei Proteinen. Sie sorgen zum einen für die Bildung von Sekundär- und Tertiärstrukturen und zum anderen sind diese meist Teil von aktiven Zentren. Coenzyme zeichnen sich meist durch Beteiligung dieser Gruppe an biochemisch-enzymatischen Reaktion aus, ein typisches Beispiel ist der PDH-Komplex (Pyruvatdehydrogenase, mit FAD, CoA-SH).

Reaktionen

Klinik

Viele Schwermetalle wie Arsen oder Blei führen durch eine Bindung an die SH-Gruppen von Enzymen zu einer nicht-kompetitiven Hemmung.