Codein

Codein hat die Summenformel C₁₈H₂₁NO₃ und eine molare Masse von 299,36 g/mol.

Codein wird bei der Biotransformation insbesondere durch CYP2D6 in der Leber teilweise zu Morphin umgesetzt. Beide Substanzen wirken über einen Agonismus an Opioidrezeptoren. Hierdurch werden neben einer analgetischen Wirkung auch antitussive, antidiarrhoische und sedierende Effekte vermittelt. Codein selbst ist jedoch im Vergleich zu Morphin nur ein sehr schwach wirksames Opiat.

Codein besitzt eine orale Bioverfügbarkeit von etwa 50 %. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 2 bis 3 Stunden, die Wirkdauer ist mit 3 bis 5 Stunden etwas länger.

Codein wird in der Humanmedizin zur Schmerztherapie im Rahmen des WHO-Stufenschemas als Analgetikum der Stufe II (schwach wirksame Opioide) eingesetzt. Aufgrund der relativ geringen analgetischen Potenz im Vergleich zu anderen Klasse II-Analgetika (z.B. Tilidin) bei gleichzeitig vorhandenem Nebenwirkungsprofil (s.u.) ist Codein für die Schmerztherapie keine 1. Wahl. Gebräuchlich sind Kombinationen mit Klasse I-Analgetika, um diesen eine gering zentral wirksame Komponente hinzuzufügen (z.B. Paracetamol und Codein, Diclofenac und Codein)

Eine weitere Anwendung ist der Einsatz als Antitussivum, also als Hustenreizstiller. Hierfür macht man sich die dämpfende Wirkung auf das Hustenzentrum ohne - in therapeutischer Dosierung - allzu starke Beeinträchtigung des Atemantriebs zunutze.

Codein wirkt gut gegen Diarrhoe und war in dieser Indikation sehr beliebt, bis Loperamid auf den Markt kam. Loperamid ist im Gegensatz zu Codein nur peripher wirksam.

Als Substitutionsmittel in der Entzugstherapie findet Codein keine Anwendung mehr.

Der Abusus von Codein-haltigen Medikamenten als Rauschmittel ist weit verbreitet. Die chronische Einnahme führt zur Abhängigkeit und kann mit psychischen Störungen (u.a. Psychosen) assoziiert sein.^[1]

Aufgrund der zentralen Wirkung des Codeins sind die möglichen Nebenwirkungen vielfältig.

Sehr häufig sind gastrointestinale Nebenwirkungen wie

• Übelkeit, Erbrechen
• Obstipation (durch Lähmung der peristaltischen Darmbewegungen)

Andere Nebenwirkungen sind z.B.

• Kopfschmerzen
• Bewusstseinsstörungen (Somnolenz)
• Sehstörungen
• Euphorie
• Atemdepression
• Synkopen
• Blutdruckabfall

Aufgrund eines Beschlusses der Europäischen Arzneimittelbehörde EMA im März 2015 sind Codein-haltige Antitussiva bei Kindern unter zwölf Jahren kontraindiziert und dürfen zudem auch bei Kindern und Jugendlichen zwischen zwölf und achtzehn Jahren mit Atembeschwerden nicht mehr angewendet werden. Hintergrund sind schwerwiegende Verträglichkeitsprobleme (variable Metabolisierung von Codein in der Leber und dadurch bedingte Atemdepression, die tödlich verlaufen kann).^[2]

Codein und seine Metaboliten können im Urin nachgewiesen werden.

Für die Untersuchung werden 20 ml Spontanurin benötigt.

Werte unter 0,3 μg/ml gelten als negativ.

Der Nachweis von Codein im Spontanurin gelingt meist 1 bis 4 Tage nach Konsum. Da die Halbwertszeit von Codein im Plasma nur etwa 1 bis 2 Stunden beträgt, wird zum Nachweis meist die Untersuchung des Urins bevorzugt.

In Deutschland ist Codein verschreibungspflichtig. Wenn die Konzentration im Präparat über einem bestimmten Wert liegt (2,5 %, bzw. 100 mg pro Dosis) fällt Codein unter das Betäubungsmittelgesetz und muss über ein besonderes Formular verordnet werden.

• Laborlexikon.de; abgerufen am 12.04.2021
• Aktories et al. Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie: Begründet von W. Forth, D. Henschler, W. Rummel (12. Aufl.). Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, 2017