Hygrin

Synonyme: (R)-(+)-Hygrin, (R)-1-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-propan-2-on
Englisch: hygrine

1 Definition

Hygrin ist ein Alkaloid mit Pyrrolidin-Struktur, das in Pflanzenarten verschiedener Familien nachgewiesen wurde.

2 Chemie und Eigenschaften

Hygrin besitzt die Summenformel C₈H₁₅NO und hat eine Molekülmasse von 141,21 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als Flüssigkeit vor und ist unter anderem löslich in Chloroform, Ethanol und verdünnten Säuren. Die Siedetemperatur liegt bei circa 76 bis 77°C. Das Enantiomer (R)-(+)-Hygrin ist optisch aktiv und racemisiert rasch zu (RS)-(±)-Hygrin (optisch inaktiv).

3 Vorkommen

(R)-(+)-Hygrin ist eine Synthesevorstufe von Tropan-Alkaloiden. Hierzu zählen Hyoscyamin (Atropin) und Scopolamin verschiedener Nachtschattengewächse (z.B. Schwarze Tollkirsche, Stechapfel) sowie Cocain der Kokapflanze. Die Giftbeere (ein Nachtschattengewächs) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.