Ephedrin

Ephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, das als Sympathomimetikum z.B. bei der Behandlung von Hypotonie, chronischer Bronchitis und Asthma bronchiale Anwendung findet. Es dient jedoch auch als Grundstoff für die Produktion verbotener Betäubungsmittel wie N-Methylamphetamin (Crystal bzw. Meth).

Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Ephedrin ist (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol. Die Summenformel des Stoffes lautet C₁₀H₁₅NO. Die molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt 165,24 g·mol^-1. Ephedrin ist gut löslich in Ethanol, die Löslichkeit in Wasser ist geringer. Das Hydrochlorid-Salz (Ephedrinhydrochlorid) ist leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol sowie praktisch unlöslich in Diethylether und Chloroform. Pseudoephedrin ist ein Stereoisomer des Ephedrins.

Strukturformel von Ephedrin

Ephedrin ist in höheren Konzentrationen in Pflanzen der Gattung Ephedra (z.B.Ephedra sinica) sowie im Kathstrauch (Catha edulis) enthalten. Daneben wurde die Verbindung in der Europäischen Eibe (Taxus baccata) und dem Blauen Eisenhut (Aconitum napellus) nachgewiesen.

Nach peroraler Applikation erfolgt die enterale Resorption nahezu vollständig. Bei lokaler Applikation auf Schleimhäute wird der Wirkstoff ebenfalls gut aufgenommen. Ephedrin überwindet die Blut-Hirn-Schranke sowie die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Die Substanz wird nicht durch MAO-Enzyme verstoffwechselt. Der Metabolismus durch Desaminierung erfolgt überwiegend hepatisch mit Hilfe des Ascorbinsäure-Dehydroascorbinsäure-Systems.

Ephedrin wird zu 70% unverändert über den Urin (renal) eliminiert. Die Ausscheidung wird durch einen sauren Urin beschleunigt. In Abhängigkeit des pH-Werts des Urins liegt die Plasmahalbwertzeit zwischen 2 und 6 Stunden.

Ephedrin kann als Phenylethylamin-Alkaloid aus Pflanzen gewonnen oder synthetisch produziert werden.

Ephedrin wirkt als direktes Sympathomimetikum unspezifisch als Agonist der G-Protein-gekoppelten Adrenozeptoren. Gleichzeitig bewirkt es als indirektes Sympathomimetikum eine Freisetzung von Adrenalin und Noradrenalin

Durch das Fehlen von Hydroxylgruppen am Phenylring kann es die Blut-Hirn-Schranke überwinden.

Ephedrin führt - neben der sympathomimetischen Wirkung - zu einer Steigerung der Proteinbiosynthese und der Fettverbrennung (über die Erhöhung der Körpertemperatur). Daneben hat es auch appetitzügelnde Wirkung.

Als Partydroge wird Ephedrin wegen seiner euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung genutzt, gleichzeitig bewirkt es eine Verstärkung des Selbstwertgefühls.

Ephedrin wurde lange Zeit als Standardmedikament bei der Behandlung von Asthma bronchiale genutzt. Wegen des steigenden Missbrauchs als Appetitzügler und Partydroge wurden die letzten frei verkäuflichen Ephedrinpäparate 2001 vom Markt genommen.

Anwendungsgebiete des Ephedrins:

• Hypotonie
• chronische Bronchitis
• Adipositas
• Narkolepsie
• Hypotension nach Epiduralanästhesie
• Inkontinenz (in der Veterinärmedizin bei kastrierten Hündinnen; Handelsname: Caniphedrin®)

Wird Ephedrin mit Aspirin kombiniert, führt es zu einer Verstärkung der analgetischen Potenz.

Ephedrin führt durch seine Wirkung als Symphatomimetikum zu einem Anstieg des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Gerade bei Überdosierungen kann es hierdurch unter anderem zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

• Unruhe
• Angst
• Übelkeit
• Schlaflosigkeit
• Tremor
• Halluzinationen
• Delirium
• Kopfschmerzen
• Krämpfe

Die Kombination von Ephedrin mit Koffein scheint das Abhängigkeitspotential zu verstärken.

In Tierversuchen führte Ephedrin mit Aspirin zu Herzversagen. Im Sport führt die erweiterte Atmung zu einer besseren Sauerstoffaufnahme und einer Leistungssteigerung bis zu 30%. Die Auswirkung auf den Muskelaufbau ist eher bescheiden, jedoch entsteht durch den antikatabolen Effekt eine gute Definition des Vorhandenen. Da es auch fettverbrennende Eigenschaften hat, wird durch die Einnahme die Körpertemperatur erhöht. Koffein in Kombination verbessert die Leistung und Fettverbrennung. Daher findet Ephedrin auch als Antiadipositum Verwendung. Ob es beim Menschen auch bei Inkontinenz einsetzbar ist, bleibt fraglich.

Da Ephedrin als Grundstoff der Synthese des Betäubungsmittels N-Methylamphetamin (Crystal bzw. Meth) dient, wird die Abgabe des Stoffes in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz reguliert. Durch die leistungssteigernde, analgetische (in Kombination mit Aspirin) und appetitzügelnde Wirkung ist es auch im Sport als Dopingmittel einsetzbar und wird deshalb als verbotenes Dopingmittel geführt.

Nachdem lange Zeit Medikamente mit Ephedrinanteil freiverkäuflich in den Apotheken erhältlich waren, ist seit einer Änderung des Arzneimittelgesetzes AmG am 1. April 2006 alle ephedrinhaltigen Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig.