Chinolin
Synonyme: 1-Azanaphthalin, Azanaphthalin, Benzo[b]pyridin
Englisch: quinoline
Definition
Chinolin ist eine heterozyklische organische Verbindung und Strukturelement zahlreicher Naturstoffe. Weiterhin ist die Verbindung ein häufiges Edukt oder Zwischenprodukt chemischer Synthesen.
Chemie und Eigenschaften
Chinolin besitzt die Summenformel C9H7N und hat eine Molekülmasse von 129,16 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als hellbraune, lichtbrechende Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch vor. Chinolin ist nur mäßig löslich in Wasser (circa 6g je Liter bei 20 °C). Die Schmelztemperatur liegt bei -15 °C, die Siedetemperatur bei 237 °C. Der pH-Wert einer Lösung liegt bei circa 7,3. Die Dichte beträgt 1,09 g/ml. Chinolin ist ein Strukturisomer von Isochinolin. Chinolin ist als Hydrochlorid (Feststoff, Schmelztemperatur 134 °C) erhältlich.
Toxikologie
Chinolin ist toxisch für den Menschen. Eine Resorption kann inhalativ, transdermal und peroral erfolgen. Im Tierversuch wurde eine mittlere Letaldosis von 270 mg/kgKG (peroral, Ratte) bzw. 590 mg/kgKG (transdermal, Kaninchen) ermittelt. Auf Haut und Schleimhäuten (einschließlich Bronchialsystem) zeigen sich bei Kontamination Erythem, Reizung und Entzündung. Folgende Symptome können sich bei systemischer Intoxikation zeigen:
- Kopfschmerzen
- Nausea
- Vertigo
- Koma
- Hepatotoxizität (chronische Exposition, Tierversuch, Ratte)
Chinolin wird als potentiell karzinogen eingestuft.