Chinolin

Synonyme: 1-Azanaphthalin, Azanaphthalin, Benzo[b]pyridin
Englisch: quinoline

Definition

Chinolin ist eine heterozyklische organische Verbindung und Strukturelement zahlreicher Naturstoffe. Weiterhin ist die Verbindung ein häufiges Edukt oder Zwischenprodukt chemischer Synthesen.

Chemie und Eigenschaften

Chinolin besitzt die Summenformel C₉H₇N und hat eine Molekülmasse von 129,16 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als hellbraune, lichtbrechende Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch vor. Chinolin ist nur mäßig löslich in Wasser (circa 6g je Liter bei 20 °C). Die Schmelztemperatur liegt bei -15 °C, die Siedetemperatur bei 237 °C. Der pH-Wert einer Lösung liegt bei circa 7,3. Die Dichte beträgt 1,09 g/ml. Chinolin ist ein Strukturisomer von Isochinolin. Chinolin ist als Hydrochlorid (Feststoff, Schmelztemperatur 134 °C) erhältlich.

Toxikologie

Chinolin ist toxisch für den Menschen. Eine Resorption kann inhalativ, transdermal und peroral erfolgen. Im Tierversuch wurde eine mittlere Letaldosis von 270 mg/kgKG (peroral, Ratte) bzw. 590 mg/kgKG (transdermal, Kaninchen) ermittelt. Auf Haut und Schleimhäuten (einschließlich Bronchialsystem) zeigen sich bei Kontamination Erythem, Reizung und Entzündung. Folgende Symptome können sich bei systemischer Intoxikation zeigen:

Kopfschmerzen
Nausea
Vertigo
Koma
Hepatotoxizität (chronische Exposition, Tierversuch, Ratte)

Chinolin wird als potentiell karzinogen eingestuft.