Steran
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Synonyme: Hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren, Perhydrocyclopentaphenanthren
Definition
Ein Steran ist ein tetrazyklisches organisches Kohlenwasserstoffmolekül, das sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring zusammensetzt. Es stellt die Grundstruktur für die Stoffgruppe der Steroide dar.
Chemie
Die verschiedenen Ringe tragen die Buchstaben A, B, C und D. Sterane besitzen sechs Stereozentren. Sie liegen an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören. Der Begriff Steran umfasst dabei alle Stereoisomere, ungeachtet der Konfiguration an den Stereozentren.
Sterane, bei denen die Ringe B und C sowie die Ringe C und D jeweils in trans-Konfiguration verbunden sind, werden auch Gonane genannt.
Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, werden als β-ständig bezeichnet, diejenigen auf der anderen Seite als α-ständig.
