Fentanyl

Handelsname: Durogesic^®
Synonym: Phentanyl
Englisch: fentanyl

1 Definition

Fentanyl ist ein hochpotentes, synthetisches Analgetikum, das sich in seinen pharmakologische Eigenschaften vom Morphin ableitet und damit zu den Opioiden zählt. Im Vergleich zum Bezugsstoff Morphium weist das Fentanyl eine etwa 100-fache Wirkstärke auf.

2 Indikationen

• Fentanyl ist ein gebräuchliches Anästhetikum bei Allgemeinanästhesien, häufig in Kombination mit anderen Präparaten.
• Bei der Behandlung starker chronischer Schmerzen (beispielsweise Tumorschmerzen) wird Fentanyl als transdermales System eingesetzt.
• In der Notfallmedizin ist Fentanyl wegen seiner hohen Potenz und der schnellen Anflutung ein Standardanalgetikum bei sehr starken Schmerzen, z.B. bei Polytraumata, Frakturen, Verbrennungen etc.

3 Pharmakokinetik

Pharmazeutisch wird ausschließlich das Fentanyldihydrogencitrat beziehungsweise Fentanylcitrat verwendet. Die Wirkung tritt nach intravenöser Applikation sehr rasch ein und hält nach Bolusinjektion von 100 µg Fentanyl ungefähr 30 Minuten an. Fentanyl bindet bevorzugt an die µ-Opioidrezeptoren, zeigt aber auch agonistische Affinität zu den δ- und κ-Opioidrezeptoren.

4 Chemie

Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Fentanyl ist N-(1-Phenethyl-4- piperidyl)propionanilid. Die Summenformel des Stoffes lautet C₂₂H₂₈N₂O.

Die Molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt 336,47 g·mol^-1.

5 Galenik

Fentanyl wird in der Anästhesie als Injektionslösung eingesetzt. Eine weitere, wichtige galenische Anwendung von Fentanyl ist die als Pflaster bzw. transdermales System (z.B. Durogesic^® TTS oder Durogesic^® SMAT).

Transdermale Pflastersysteme werden vor allem bei Tumorpatienten zur Therapie von Dauerschmerzen eingesetzt und geben kontinuierlich über mehrere Tage Fentanyl unter Umgehung der Leber ab, was einen First-Pass-Effekt verhindert. Sie sind nicht geeignet zur Anwendung bei akuten oder postoperativen Schmerzen.

Seit kurzem findet Fentanyl auch Anwendung bei akuten Schmerzen (z.B. Durchbruchschmerzen bei Tumorpatienten), unter anderem als Lutschtablette oder als "Medizinal-Lollie" (Actiq®) in Stärken von 200 - 1600 µg. Über die Mundschleimhaut flutet Fentanyl sehr schnell an und stillt somit auch sehr starke Schmerzen.

6 Nebenwirkungen

Fentanyl zeigt als starkes Anästhetikum eine Reihe von Nebenwirkungen. Die wichtigsten sind im Folgenden aufgelistet:

• Atemdepression
• zentralnervöse Krampfbereitschaft
• Krämpfe der glatten Muskulatur in Gallenwegen und Pankreas
• Spastische Obstipation
• Harnverhalt
• Miosis
• Appetitlosigkeit
• Veränderungen der Geschmackswahrnehmung
• Verminderung des Sexualtriebs
• Anaphylaxie
• Akutes Herzversagen
• Bronchospasmen
• Hautreaktionen bei Applikation transdermaler Pflaster
• Thoraxrigidität

Patienten, die von anderen Opioiden auf fentanylhaltige Pflaster umgestellt werden, klagen häufig über Symptome eines Entzugs. Diese sind unter Umständen behandlungspflichtig.

7 Wechselwirkungen

Fentanyl zeigt mit einer Reihe von Medikamenten teilweise bedrohliche Wechselwirkungen:

• Andere Opioide: Opioide mit schwächerer Potenz können aufgrund kompetitiver Hemmung die Wirkung von Fentanyl abschwächen.
• MAO-Hemmer: Die gleichzeitige Gabe von MAO-Hemmern kann die Atem- und Kreislaufdepression des Fentanyls aggravieren und zeigt starke ZNS-Nebenwirkungen
• Andere Medikamente: Präparate, die das Cytochrom P-450 der Leber hemmen (beispielsweise die Azole), verringern die Abbaurate des Fentanyls und erhöhen seine Wirkdauer.

8 Gegenanzeigen

Erkrankungen, die durch die Gabe von Fentanyl verschlechtert werden, sind typische Gegenanzeigen für die Applikation des Präparats. Dazu gehören Erkrankungen der Lunge, des Darms, der Prostata, des Herz-Kreislauf-Systems, Myxödem, Arrhythmien und Schwangerschaft.

9 Rechtliche Anmerkung

Das Fentanyl unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG). Sämtliche Fentanyl-Fertigarzneimittel müssen über ein BtM-Rezept verordnet werden.