Latanoprost

Handelsnamen: Xalatan^®
Synonyme: Isopropyl(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)3-hydroxy-5-phenylpentyl]-cyclopentyl]hept-5-enoat
Englisch: latanoprost

1 Definition

Latanoprost ist ein Arzneistoff zur lokalen Therapie des Glaukoms.

2 Chemie und Eigenschaften

Latanoprost ist ein aromatisches Prostaglandin-F_2α-Analogon und besitzt eine molare Masse von 432,29 g/mol sowie die Summenformel C₂₆H₄₀O₅. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als farblose, ölige Flüssigkeit vor und ist löslich in DMSO und Ethanol.

3 Pharmakologie

3.1 Pharmakokinetik

Latanoprost ist ein Prodrug (Ester) mit lipophilen Eigenschaften. In der veresterten Form ist der Wirkstoff besser bioverfügbar und wird zudem als Depot in der Hornhaut eingelagert, so dass eine einmal tägliche Applikation ausreichend ist. Das Prodrug wird in der Hornhaut durch Hydrolyse aktiviert.

3.2 Pharmakodynamik

Der uveosklerale Transport von Kammerwasser über Gefäße von Ziliarkörper und Iris besitzt bei jüngeren Menschen einen Anteil von bis zu 30 Prozent am Kammerwassertransport. Dieser Anteil sinkt mit steigendem Alter, wodurch sich die Glaukomanfälligkeit erhöht. Latanoprost verbessert den uveoskleralen Kammerwasserabfluss.

Als Wirkmechanismus wird der Agonismus an Prostaglandin-F_2α-Rezeptoren angegeben. In der Folge steigt die Expression von Metalloproteasen im Musculus ciliaris, das Remodeling der extrazellulären Matrix wird angeregt und das Gewebe somit durchgängiger für das Kammerwasser. Der gewünschte Effekt ist eine Senkung des Augeninnendrucks.

Zahlreiche Präparate enthalten Latanoprost in Kombination mit Timolol.

4 Indikationen

Die Anwendung von Latanoprost ist bei folgenden Erkrankungen indiziert:

• Offenwinkelglaukom
• Okuläre Hypertonie
• Erhöhter Augeninnendruck/ Glaukome in der Pädiatrie

5 Darreichungsform

Latanoprost steht in Form von Augentropfen zur Verfügung.

6 Nebenwirkungen

Die häufigsten unerwünschten Wirkungen von Latanoprost sind:

• irreversible Farbänderung der Iris durch erhöhten Melaningehalt von Melanozyten
• Fremdkörpergefühl
• Hyperämie der Bindehaut
• Hornhautödem
• Iritis
• Exanthem

7 Literatur

• Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 9. Auflage, 2008.

8 Links

• PubChem: 5311221
• MeSH: 67072042