Phenibut

Phenibut ist ein lipophiles Analogon der γ-Aminobuttersäure (GABA) und strukturell eng mit Baclofen verwandt. Die Summenformel ist C₁₀H₁₃NO₂. Chemische Namen sind u.a.

• 4-Amino-3-phenylbutansäure (IUPAC)
• (RS)-4-Amino-3-phenylbuttersäure
• β-Phenyl-γ-aminobuttersäure

Die molare Masse beträgt 179,22 g/mol, der Oktanol-Wasser-Koeffizient (logP) -1,3. Die CAS-Nummer lautet 1078-21-3.

Strukturformel Phenibut

Nur das (R)-Enantiomer von Phenibut ist pharmakologisch aktiv und wirkt als GABA-B-Rezeptor-Agonist. Wie andere Gabapentinoide (Gabapentin, Pregabalin) blockiert es die α2-δ-Untereinheiten spannungsabhängiger Calciumkanäle der Neurone und entspricht deren Wirkungscharakteristik.^[1][2]

Phenibut wird nach oraler Aufnahme verzögert resorbiert. Maximale Plasmaspiegel werden nach 3 bis 4 Stunden erreicht. Es gibt keine Angaben zur Plasmaproteinbindung und zum Verteilungsvolumen. Die Biotransformation in der Leber erfolgt zu inaktiven Metaboliten. Mit dem Urin werden 65 % der Dosis unverändert ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt 5,3 Stunden.^[2]

In Russland ist Phenibut u.a. für folgende Indikationen zugelassen:^[3]

• Angstzustände (Verwendung auch zur Prämedikation), Schlaflosigkeit, Albträume
• Zwangsstörungen
• Stottern, Tics, Enuresis
• Morbus Menière u.a. mit Schwindel verbundene Störungen
• Kinetose
• Alkoholentzugssyndrom

Illegal vertriebene Nahrungsergänzungsmittel, die Phenibut enthalten, werden zur Anwendung bei Angstzuständen, Schlaflosigkeit, Alkoholabhängigkeit und posttraumatischen Belastungsstörungen ausgelobt.^[4]

Phenibut steht in Form von Tabletten zur oralen Anwendung zur Verfügung.

Die empfohlene tägliche Dosis für Erwachsene variiert von 20 mg bis 750 mg, für Kinder von 20 mg bis 250 mg.^[3]

Die Nebenwirkungen von Phenibut entsprechen denen anderer GABAerger Agonisten (Benzodiazepine, Gabapentin, Pregabalin).

Vigilanzstörungen durch andere Arzneimittel (z.B. Anticholinergika, Antidepressiva, Antikonvulsiva, Neuroleptika, Hypnotika, Sedativa, H₁-Antihistaminika) und durch Alkohol werden verstärkt. Die Wirkungsverstärkung von Opioiden kann zu starker Sedierung bis in eine tiefe Narkose mit Atemdepression führen.

• Überempfindlichkeit gegen Phenibut oder einen der sonstigen Bestandteile des Arzneimittels

Phenibut wird außerhalb Russlands im Internet als euphorisierendes und entspannendes, aber in niedrigeren Dosen (250 bis 500 mg) auch als leistungssteigerndes, stimulierendes Mittel ausgelobt. Es wurde über den Konsum bei Bodybuildern und Drogenabhängigen berichtet. Letztere konsumieren Phenibut und andere Gabapentinoide auch gegen Benzodiazepin- und Opiatentzugssymptome.^[1][5][6]

Wie andere GABAerge Agonisten kommt es bei chronischer Einnahme von Phenibut zur Abhängigkeit.^[7] Bei plötzlichem Absetzen entspricht die Entzugssymptomatik der des Benzodiazepinabusus.^[8]

Die akute Toxizität von Phenibut ist gering. Die LD₅₀ beträgt nach intraperitonealer Applikation 900 mg/kgKG bei Mäusen und 700 mg/kgKG bei Ratten.^[2] Vergiftungserscheinungen äußern sich wie bei Benzodiazepinen und anderen Psychosedativa mit Vigilanzstörungen, die zwischen Somnolenz und psychomotorischer Erregung (auch Panik, Halluzinationen) wechseln können. Atmung und Kreislauf sind beeinträchtigt. Insbesondere in Kombination mit Alkohol und Opioiden kann es zur Atemdepression kommen. Bis zu einer Überdosis von 100 g Phenibut allein ist bisher (2024) keine vital bedrohliche Symptomatik aufgetreten; bei so hohen Dosen muss eine ausgeprägte Toleranz durch chronische Einnahme unterstellt werden.^[1][5]

Nach der Ingestion einer Überdosis ist eine primäre Giftentfernung (Verabreichung von Aktivkohle) nur bei Patienten zu erwägen, die nicht an Phenibut gewöhnt sind (z.B. Kinder). Aufgrund der Vigilanz- und Atemstörung ist Intubationsschutz, Sauerstoffgabe und ggf. Beatmung erforderlich. Die weitere Behandlung erfolgt in jedem Fall symptomatisch. Ein spezifisches Antidot steht bisher (2024) nicht zur Verfügung. Bei Mischintoxikationen mit Benzodiazepinen ist die Anwendung von Flumazenil, mit Opioiden von Naloxon zu erwägen. Die Anwendung dieser Antidote kann jedoch eine Entzugssymptomatik auslösen.

Phenibut ist weder durch die FDA noch durch die EMA als Arzneimittel zugelassen. Die Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln ist in Deutschland und anderen Ländern illegal.

Entsprechend den Regelungen des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes (NpSG) ist der Umgang mit Phenibut in Deutschland verboten.

• N06BX22 - Psychoanaleptika - Psychostimulanzien, Mittel zur Behandlung der ADHS und Nootropika - Andere Psychostimulanzien und Nootropika

• Drugbank - Phenibut, abgerufen am 13.04.2024
• PubChem: 14113
• MeSH: 67008842