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Cyproteronacetat

Handelsnamen: Diane®, Androcur®, Cyprostat®
Englisch: cyproterone actetate

1 Definition

Cyproteronacetat, kurz CPA, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiandrogene. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Progesteron-Derivat, das als kompetitiver Antagonist am Androgenrezeptor wirkt.

2 Chemie

Der Trivialname der Substanz ist Cyproteron, in der Pharmakologie wird meist der Essigsäureester des Cyproterons, das Cyproteronacetat, verwendet. Die chemische Bezeichnung lautet 6-Chlor-17-hydroxy-1α,2α-cyclopropa[1,2]pregna-4,6-dien-3,20-dion. Der IUPAC-Name ist 1R,3aS,3bR,7aR,8aS,8bS,8cS,10aS)-1-Acetyl-5-chloro-8b,10a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,7,7a,8,8a,8b,8c,9,10,10a-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-1-yl acetat. Für die antiandrogene Wirkung ist der cis-verknüpfte Cyclopropanring im Ring A des Steroid-Grundgerüstes verantwortlich.

3 Wirkmechanismus

Cyproteronacetat interagiert mit Steroidrezeptoren und tritt dabei - je nach Rezeptortyp - als Agonist und Antagonist auf:

Als kompetitiver Antagonist verhindert Cyproteronacetat die Bindung von Testosteron und Dihydrotestosteron (DHT) am Androgenrezeptor. Es hat aber auch eine sehr schwache partielle agonistische Wirkung, so dass keine vollständige Hemmung der Androgenaktivität erreichbar ist.

Cyproteronacetat bewirkt eine Hemmung der Gonadotropin-Ausschüttung - es senkt die Plasmaspiegel von LH und FSH. Darüber hinaus hemmt es die 21-Hydroxylase (CYP21) und die 3β-Hydroxysteroiddehydrogenase (3-beta-HSD) wodurch die endogene Synthese von Kortikosteroiden wie Cortisol und Aldosteron vermindert wird.

4 Pharmakokinetik

Cyproteronacetat ist lipophil und reichert sich in Fettzellen an. Die Eliminationshalbwertzeit beträgt etwa 38-40 Stunden. Maximale Plasmaspiegel werden nach 2–3 Tagen erreicht. Im Blut liegt CPA fast ausschliesslich an Plasmaalbumin gebunden vor.

Die Metabolisierung erfolgt über CYP3A4, wobei als aktiver Metabolit 15β-Hydroxycyproteronacetat gebildet wird. Dieser Metabolit ist weiterhin antiandrogen wirksam, die gestagene Wirkung ist jedoch vermindert. Der weitaus grösste Teil der Wirksubstanz wird in Form von freien oder konjugierten Metaboliten renal (ca. 35%) oder biliär (ca. 65%) eliminiert.

5 Indikationen

Cyproteronacetat wird in Kombination mit Ethinylestradiol auch zur Empfängnisverhütung eingesetzt, wenn eine Akne oder Hirsutismus vorliegen. Darüber hinaus wird der Wirkstoff beim Mann zur Senkung des Testosteronspiegels mit LHRH-Analoga sowie als Triebdämpfungsmittel bei Sexualdeviationen angewendet.

Aufgrund seiner potentiellen Hepatotoxizität ist Cyproteronacetat nicht in allen Ländern zugelassen.

6 Darreichungsformen

Das Arzneimittel wird in Form von Tabletten und Injektionslösungen appliziert.

7 Kontraindikationen

Die Anwendung bei Diabetes mellitus-Patienten mit Gefäßveränderungen sowie bei Frauen mit Ikterus, Herpesinfektionen und ungeklärten vaginalen Blutungen ist kontraindiziert.

8 Dosierung

Die Dosierung ist abhängig von der Indikation und reicht von 2 mg/Tag (Kontrazeption) bis zu 100 mg und mehr. Nähere Informationen gibt die Packungsbeilage oder die Fachinformation des jeweiligen Herstellers.

9 Nebenwirkungen

Allgemein:

Als weitere Nebenwirkungen können erniedrigte Cortisol-Spiegel sowie erniedrigte Aldosteron-Spiegel mit Hyponatriämie und Hyperkaliämie auftreten.

Außerdem bei Frauen:

Bei Einnahme von Cyproteronacetat-haltigen Antikonzeptiva ist ein erhöhtes Thromboembolie-Risiko bekannt.

Bei Männern:

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