Ethinylestradiol

Handelsnamen: Lovelle®, Belara®, Desmin®, Trisiston®, Neo-Eunomin®, Gravistat®, Cileste®, NovaStep®, Pramino®, Yasmin®, Ovysmen®, aida®, Microgynon®, Trigoa®, Conceplan®, u.v.a.
Synonyme: Ethinylestradiolum, 17α-Ethinylestradiol, 19-Nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-3,17-diol
Englisch: ethinylestradiole

Definition

Ethinylestradiol ist ein zur Gruppe der Estradiole gehörender Arzneistoff, der v.a. zur Empfängnisverhütung angewendet wird. Es handelt sich dabei um ein synthetisches Derivat des Estradiols.

Chemie

Die chemische Summenformel von Ethinylestradiol lautet:

C₂₀H₂₄O₂

Wie alle Steroidhormone besteht auch dieses Molekül aus einem aromatischen Grundgerüst. Bei Zimmertemperatur liegt die Kohlenwasserstoffverbindung als weißes, kristallines Pulver vor. Der Schmelzpunkt von Ethinylestradiol liegt bei rund 181 – 184 °C. In Wasser ist der Wirkstoff kaum löslich; eine gute Löslichkeit liegt hingegen bei zahlreichen organischen Lösungsmitteln vor.

Geschichte

Die Entwicklung erfolge 1937 durch die Wissenschaftler Walter Hohlweg und Hans Herloff Inhoffen bei der heutigen Bayer Schering Pharma AG.

Anwendung

Ethinylestradiol ist sehr häufiger Bestandteil der oralen Empfängnisverhütung (Pille).

Anwendungsgebiete

Wirkungsmechanismus

Ähnlich dem natürlich vorkommenden Estradiol vermittelt Ethinylestradiol eine agonistische Wirkung an den Estrogenrezeptoren im Intrazellulärraum.

Nebenwirkungen

Akne
Depressionen
Stimmungsschwankungen
Brustschmerzen
Gewichtsschwankungen
Hautausschlag
Bauchkrämpfe
Thrombose
Verminderung der Bildung von Muttermilch während der Stillzeit

Wechselwirkungen

Ethinylestradiol zeichnet sich durch eine große Bandbreite an Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten aus. Zahlreiche andere Wirkstoffe (Antiepileptika, Johanniskraut, Rifampicin, etc.) können die empfängnisverhütende Wirkung des Arzneimittels verringern und das Risiko einer ungewollten Schwangerschaft erhöhen. Das Selbe gilt für die gleichzeitige Anwendung von bestimmten Antibiotika wie z. B. Penicillin.

Kontraindikationen

akute oder chronische Pankreatitis
sämtliche Leberfunktionsstörungen oder Lebererkrankungen, insbesondere ein Leberzellkarzinom
Diabetes mellitus mit begleitender diabetischer Angiopathie (und Retinopathie)
Blutungen im Bereich der Vagina
Hypertriglyceridämie, die nur sehr langsam auf Lipidsenker (Statine) anspricht
sämtliche Erkrankungen aus dem thromboembolischen Formenkreis
Migräne
Arteriosklerose
therapieresistente arterielle Hypertonie
Estrogenabhängige Tumore im Bereich von Gebärmutter und Brustdrüse