Ethinylestradiol

Ethinylestradiol ist ein zur Gruppe der Estradiole gehörender Arzneistoff, der v.a. zur Empfängnisverhütung angewendet wird. Es handelt sich dabei um ein synthetisches Derivat des Estradiols.

Die chemische Summenformel von Ethinylestradiol lautet:

• C₂₀H₂₄O₂

Wie alle Steroidhormone besteht auch dieses Molekül aus einem aromatischen Grundgerüst. Bei Zimmertemperatur liegt die Kohlenwasserstoffverbindung als weißes, kristallines Pulver vor. Der Schmelzpunkt von Ethinylestradiol liegt bei rund 181 – 184 °C. In Wasser ist der Wirkstoff kaum löslich; eine gute Löslichkeit liegt hingegen bei zahlreichen organischen Lösungsmitteln vor.

Die Entwicklung erfolge 1937 durch die Wissenschaftler Walter Hohlweg und Hans Herloff Inhoffen bei der heutigen Bayer Schering Pharma AG.

Ethinylestradiol ist sehr häufiger Bestandteil der oralen Empfängnisverhütung (Pille).

• Empfängnisverhütung
• Prostatakrebs
• Amenorrhoe
• Hormonersatztherapie

Ähnlich dem natürlich vorkommenden Estradiol vermittelt Ethinylestradiol eine agonistische Wirkung an den Estrogenrezeptoren im Intrazellulärraum.

• Akne
• Depressionen
• Stimmungsschwankungen
• Brustschmerzen
• Gewichtsschwankungen
• Hautausschlag
• Bauchkrämpfe
• Thrombose
• Verminderung der Bildung von Muttermilch während der Stillzeit

Ethinylestradiol zeichnet sich durch eine große Bandbreite an Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten aus. Zahlreiche andere Wirkstoffe (Antiepileptika, Johanniskraut, Rifampicin, etc.) können die empfängnisverhütende Wirkung des Arzneimittels verringern und das Risiko einer ungewollten Schwangerschaft erhöhen. Das Selbe gilt für die gleichzeitige Anwendung von bestimmten Antibiotika wie z. B. Penicillin.

• akute oder chronische Pankreatitis
• sämtliche Leberfunktionsstörungen oder Lebererkrankungen, insbesondere ein Leberzellkarzinom
• Diabetes mellitus mit begleitender diabetischer Angiopathie (und Retinopathie)
• Blutungen im Bereich der Vagina
• Hypertriglyceridämie, die nur sehr langsam auf Lipidsenker (Statine) anspricht
• sämtliche Erkrankungen aus dem thromboembolischen Formenkreis
• Migräne
• Arteriosklerose
• therapieresistente arterielle Hypertonie
• Estrogenabhängige Tumore im Bereich von Gebärmutter und Brustdrüse