Benzol

Die sechs Kohlenstoffatome sind in einem Sechsring-System angeordnet, was auch als Benzolring oder Benzolkern bezeichnet wird. Das Molekül enthält drei Kohlenstoff-Doppelbindungen und ist ein mesomeriestabilisierter aromatischer Kohlenwasserstoff. Die molare Masse des Benzols ist 78,11 g/mol.

In dem Sechsring-System des Benzols sind alle sechs Kohlenstoffatome gleichwertig. Bei disubstituierten Produkten unterscheidet man je nach Stellung der Substituenten eine ortho- (Substituent an Kohlenstoffatom 1 und 2); meta- (Substituenten an Kohlenstoffatom 1 und 3 bzw. 1 und 5) und para- (Substituenten an Kohlenstoffatom 1 und 4) Stellung der Substituenten.

Das Benzol gehört zu den flüssigen, giftigen (kanzerogenen) Stoffen und ist leicht flüchtig. Seine Viskosität ist geringer als die des Wassers. Es ist mit einer Brechzahl von 1,501 ein stark lichtbrechender Stoff.

Die Dichte des Benzol beträgt bei Raumtemperatur 0,88 kg/dm³ und der Dampfdruck liegt bei dieser Temperatur bei 110 kPa. Der Gefrierpunkt liegt bei 5,5 °C, der Siedepunkt bei 80,1 °C. Bei Raumtemperatur liegt Benzol im flüssigen Aggregatzustand vor.

In unpolarem, organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohol ist Benzol geradezu unbegrenzt löslich, in Wasser dagegen ist die Löslichkeit mit maximal 1,7 g/l sehr gering.

Die Verbrennung des Benzols erfolgt mit gelber Flamme und starker Rußentwicklung. Letzteres weist auf den hohen Kohlenstoffanteil dieses Moleküls hin. Die Verbrennungsenthalpie liegt bei 3257,6 Kilojoule/mol bei flüssigem und 3301 Kilojoule/mol bei gasförmigem Benzol. Der Heizwert des Benzols beträgt 40.580 Kilojoule pro Kilogramm.^[1] Bei einem Luftvolumenanteil im Bereich von 1,4 bis 8 % bildet Benzol explosive Gemische.^[2]

Der Geruch des Benzols ist sehr charakteristisch und ist schon bei geringen Mengen wahrnehmbar, da die Geruchsschwelle bei 1,5 bis 900 Milligramm pro Kubikmeter Luft legt.

Ein wichtiges chemisches Erkennungsmerkmal des Benzols ist die fehlende elektrophile Additionsreaktion mit Bromwasser. Während bei der Umsetzung von Cyclohexen mit Bromwasser durch Addition 1,2-Dibromcyclohexan entsteht, reagiert Benzol mit Bromwasser in einer Substitutionsreaktion unter Bildung von Brombenzol, da bei dieser Reaktion der aromatische Charakter erhalten bleibt. Da es sich bei Benzol um einen nicht-aktiverten Aromaten handelt, ist eine Katalyse in Form einer Lewis-Säure, z.B. FeBr₃, notwendig.

Die Eigenschaften des Reinbenzols sind in der DIN 51633 dokumentiert.

Benzol kommt vor allem in Steinkohlenteer und Erdöl vor, aus dem es z.B. durch Destillation gewonnen werden kann. Es kann außerdem durch Cracken aus Pyrolysebenzin oder Erdöl hergestellt werden.

Darüber hinaus findet sich Benzol auch bei der unvollständigen Verbrennung von Stoffen, also bei Hausbränden, Waldbränden und Vulkanen. Hauptanteil der Benzolemissionen bedingen Abgase von Kraftfahrzeugen, was zu einer durchschnittlichen Belastung der Bevölkerung von etwa 2 Mikrogramm pro Kubikmeter Luft führt. In geringen Mengen ist Benzol auch im Rauch der Zigarette enthalten. Der Wert liegt hier bei etwa 100 bis 1000 μg pro Zigarette.

Etwa 50 % des in der Luft vorkommenden Benzols werden durch die Reaktion mit OH-Radikalen in der Atmosphäre eliminiert.

Das Benzol findet in seiner Reinform sowie chemisch modifiziert durch Oxidation, Substitution, Addition und weitere vielfältige Anwendungsmöglichkeiten.

Benzol selbst wurde in der Vergangenheit häufig als Lösungsmittel auch in der chemischen Industrie angewandt, wurde inzwischen aber weitgehend durch die weniger kanzerogenen Stoffe Toluol und Xylol ersetzt. Darüber wird es aufgrund seiner Eigenschaften noch dem Motorenbenzin beigemischt, was erklärt, dass 75 % des Benzols in der Luft durch Emissionen der Kraftfahrzeuge verursacht werden. Heutzutage enthält Autobenzin nur noch bis zu 1 % Benzol.

In Form von Derivaten wie Toluol, Anilin oder Phenol findet es Anwendung in der Industrie zur Herstellung von Textilien, Parfums, Arznei-, Kunst- und Farbstoffen. Acetylsalicylsäure und Paracetamol enthalten ebenfalls ein Benzol-Grundgerüst.

Einen substituierten Benzolring findet man in verschiedenen Biomolekülen. Der aromatische Sechserring wird beim Menschen nicht eigenständig aufgebaut, sondern mit essentiellen aromatischen Aminosäuren (z.B. Phenylalanin) über die Nahrung aufgenommen.

Benzolringe können Träger bestimmter funktioneller Gruppen sein (z.B. im Adrenalin, Dopamin, Vitamin E) und werden dadurch rezeptorwirksam oder tragen durch hydrophobe Wechselwirkungen zwischen aromatischen Ringen zur Stabilisierung komplexer Proteinstrukturen bei.

Benzol ist bereits in geringen Mengen sehr schädlich für den menschlichen Organismus. Es kann durch Ingestion, Inhalation sowie perkutan in den Organismus gelangen.

Die stark kanzerogene Wirkung des Benzols ergibt sich durch die Bildung von kanzerogenen Metaboliten. Nach Aufnahme des Benzols erfolgt die Oxidation des Benzols am Ringsystem und es bildet sich der hochreaktive Metabolit Epoxid, der das Erbgut schädigen kann. Die Art der Schädigung ist abhängig von der Dauer und Dosis der Benzol-Exposition.

Eine Benzolkonzentration von 2 % in der Atemluft verursacht bereits nach 5 bis 10 Minuten den Eintritt des Todes. Die akut letale orale Dosis beträgt etwa 50 mg/KgKG.

Obwohl bereits kleine Mengen aufgenommenen Benzols giftig sind, treten Symptome erst bei größeren Mengen bzw. längerer Exposition auf.

Zu den ersten Symptomen einer Benzolvergiftung gehören Schwindel, Benommenheit, Brechreiz sowie Apathie. Allerdings kann es auch zu der sogenannten Benzolsucht kommen, die sich in Euphorie und Trunkenheit äußert.

Schwere Vergiftungen äußern sich zusätzlich durch Fieber, Sehstörungen, die bis zur vorübergehenden Erblindungen führen können, und eintretende Bewusstlosigkeit. Bei längerer Exposition führt Benzol zum Tod.

Erfolgt die Benzolexposition in sehr geringen Mengen über einen längeren Zeitraum, sind andere Folgen zu beobachten. Durch die Schädigung des Erbgutes kommt es zunehmend zu einer Schädigung der inneren Organe sowie des Knochenmarks, was sich in Panzytopenie, Anämie mit Schwindel, Herzrasen, Blässe, Müdigkeit und Kopfschmerzen äußern kann.

Bei Schädigungen des Knochenmarks kann außerdem eine akute Form der Leukämie entstehen. Das Benzol wird nur langsam über die Niere verstoffwechselt und ausgeschieden. Die Ausscheidung des Benzols erfolgt vorwiegend als Phenylmerkaptursäure. Langfristig gesehen führt allerdings auch dieses Bild zum Tod.

Grundsätzlich sollte jede ungeschützte Exposition von Benzol vermieden werden. Die Lagerung sollte bei 15 bis 25 °C und in dafür vorgesehenen Behältnissen erfolgen. Die Entsorgung muss fachgerecht über Fachunternehmen erfolgen, da Benzol nicht nur hochgiftig, sondern auch umweltgefährdend ist, seine Einordnung erfolgte daher in die Wassergefährdungsklasse 3.

Beim Arbeiten mit Benzol ist entsprechende Schutzausrüstung zu tragen und die entsprechenden Risiko- und Sicherheitssätze (GHS-System: GHS02, GHS07, GHS08; Signalwort: GEFAHR; H225-H304-H315-H319-H340-H350-H372; P201-P210-P301+P310-P305+P351+P338-P308+P313-P331) zu berücksichtigen.

Sollten etwaige Beschwerden oder Unwohlsein während oder nach der Benzolexposition in Erscheinung treten, sollte zur Abklärung ein entsprechender Arzt konsultiert werden.

Für die Diagnostik werden 4 ml EDTA-Blut oder 20 ml Spontanurin benötigt. Für die Blutentnahme müssen Spezialröhrchen verwendet werden.

• Blut: Benzol: < 1,0 µg/l
• Urin
  • Phenol: < 15 mg/l (BAT 300 mg/l)
  • Muconsäure: < 0,5 mg/l

• Laborlexikon.de; abgerufen am 06.02.2021