Synonym: L-Phenylalanin
Abkürzungen: Phe, F
Englisch: phenylalanine
Phenylalanin ist eine aromatische Aminosäure mit dem chemischen Namen α-Amino-β-phenyl-propionsäure. Ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein an die Kohlenwasserstoffkette angeschlossener Benzolring.
Phenylalanin hat die Summenformel C9H11NO2 und eine molare Masse von 165,19 g/mol. Das Molekül hat ein chirales Zentrum und kommt in zwei Enantiomeren, als L-Phenylalanin (S-Phenylalanin) und D-Phenylalanin (R-Phenylalanin) vor. Nur die L-Form ist beim Menschen proteinogen, die D-Form kann nicht verstoffwechselt werden.
Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, seinen Phenylalaninbedarf komplett aus Tyrosin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen. Die erforderliche Tagesdosis beträgt etwa 1 bis 2 g.
Der Abbau erfolgt über das Zwischenprodukt Homogentisinsäure zu Oxalacetat und Acetyl-CoA, teilweise wird es auch unverändert über den Harn ausgeschieden.
Phenylalanin ist wichtiger Bestandteil vieler Proteine, daneben dient es der Synthese von Tyrosin (oder umgekehrt). In einer Konzentration von etwa 10 mg/l kommt die Aminosäure im Plasma vor.
Störungen in der Synthese von Tyrosin aus Phenylalanin führen zum Krankheitsbild der Phenylketonurie. Daneben kann eine Transportstörung im Rahmen des Hartnup-Syndroms zu teilweise schweren Entwicklungsstörungen und Symptomen führen.
Tags: 3D-Molekül, Aminosäure, Essentiell
Diese Seite wurde zuletzt am 28. Januar 2017 um 01:28 Uhr bearbeitet.
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