Phenylalanin

Synonym: L-Phenylalanin
Abkürzungen: Phe, F
Englisch: phenylalanine

1 Definition

Phenylalanin ist eine aromatische Aminosäure mit dem chemischen Namen α-Amino-β-phenyl-propionsäure. Ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein an die Kohlenwasserstoffkette angeschlossener Benzolring.

2 Chemie

Phenylalanin hat die Summenformel C₉H₁₁NO₂ und eine molare Masse von 165,19 g/mol. Das Molekül hat ein chirales Zentrum und kommt in zwei Enantiomeren, als L-Phenylalanin (S-Phenylalanin) und D-Phenylalanin (R-Phenylalanin) vor. Nur die L-Form ist beim Menschen proteinogen, die D-Form kann nicht verstoffwechselt werden.

3 Metabolismus

Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, seinen Phenylalaninbedarf komplett aus Tyrosin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen. Die erforderliche Tagesdosis beträgt etwa 1 bis 2 g.
Der Abbau erfolgt über das Zwischenprodukt Homogentisinsäure zu Oxalacetat und Acetyl-CoA, teilweise wird es auch unverändert über den Harn ausgeschieden.

4 Bedeutung

Phenylalanin ist wichtiger Bestandteil vieler Proteine, daneben dient es der Synthese von Tyrosin (oder umgekehrt). In einer Konzentration von etwa 10 mg/l kommt die Aminosäure im Plasma vor.

5 Pathophysiologie

Störungen in der Synthese von Tyrosin aus Phenylalanin führen zum Krankheitsbild der Phenylketonurie. Daneben kann eine Transportstörung im Rahmen des Hartnup-Syndroms zu teilweise schweren Entwicklungsstörungen und Symptomen führen.