Phenol

Das Molekül besteht aus einer Phenylgruppe (Benzolrest), die mit einer Hydroxygruppe verbunden ist. Es handelt sich somit um einen aromatischen Alkohol. Die Summenformel lautet C₆H₆O, die molare Masse beträgt 94,1 g/mol. Phenol besitzt einen charakteristischen Geruch und liegt als farbloser, kristalliner Feststoff oder weiße, kristalline Masse vor. Durch Verunreinigungen kann die Substanz rötlich-braun verfärbt sein. Der Schmelzpunkt von Phenol liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Phenol ist gut löslich in Chloroform, Diethylether, Ethanol, Glycerol, fetten Ölen und Wasser. Es reagiert in wässriger Lösung leicht sauer.

Strukturformel Phenol

Phenol wird über das Hock-Verfahren dargestellt. Dabei handelt es sich um eine radikalische Kettenreaktion, bei der Phenol aus Cumol entsteht.

Phenol wird bei transdermaler, peroraler und inhalativer Applikation gut resorbiert. Es findet eine Distribution im gesamten Organismus statt, höhere Konzentrationen werden vor allem in Zentralnervensystem, Leber, Nieren, Pankreas, Dünndarm, Fettgewebe und subkutanem Gewebe erreicht. Phenol wird in Form von Glucuronsäure- oder Schwefelsäure-Konjugaten renal über den Urin ausgeschieden. Vor allem nach Applikation höherer Dosen erfolgt auch eine teilweise unkonjungierte Ausscheidung freien Phenols über den Urin.

Phenol ist toxisch. Es ist ein Methämoglobinbildner, Neurotoxin und Reizstoff. Die Verbindung führt zu Zellmembranschäden und zur Proteindenaturierung. Akute Mengen von 1 bis 4 g (peroral) können beim erwachsenen Menschen letal wirken. Eine akute Intoxikation äußert sich durch folgende Symptome:

• Lokal: Reizung mit Erythem, Pruritus, Lokalanästhesie, Kontaktallergie, Verätzung
• Neurologisch: Krämpfe, Muskelschwäche, Bewusstlosigkeit, Areflexie, Tremor, Faszikulationen, Atemlähmung
• Kardiovaskuläres System: Herz-Kreislauf-Versagen
• Weitere: Azidose

Eine chronische Vergiftung geht mit Inappetenz, Nausea, Emesis, Nephrotoxizität, Hepatotoxizität (Leberdegeneration), psychischen Beschwerden, Schädigung des Zentralnervensystems und Blutbildveränderungen einher.

Phenol ist gefahrstoffrechtlich als CMR-Stoff klassifiziert. Aktive Metaboliten des Phenols treten in Wechselwirkung mit Chromosomen und DNA, wodurch eine mutagene Wirkung vermittelt wird. Phenol ist potentiell karzinogen und teratogen. Außerdem kann es zu ausgeprägten Mundschleimhautnekrosen führen.

Maßnahmen bei Intoxikation

Bei einer Phenolexposition haben Eigenschutz und die Vermeidung einer sekundären Kontamination oberste Priorität. Kontaminierte Kleidung ist unverzüglich zu entfernen und sicher zu verpacken.

Nach kutaner Exposition sollte so früh wie möglich eine Dekontamination erfolgen. Hierzu wird bevorzugt Polyethylenglycol (PEG 300/400) wiederholt auf die betroffenen Areale aufgetragen und abgewischt, da hierdurch Phenol effektiv gebunden wird. Anschließend erfolgt eine gründliche Spülung mit reichlich Wasser (ggf. unter Zusatz milder Seife). Bei okulärer Exposition ist eine sofortige und kontinuierliche Spülung der Augen mit Wasser oder isotoner Kochsalzlösung erforderlich. Topische Glukokortikoide können bei ausgeprägten entzündlichen Hautreaktionen erwogen werden.

Nach inhalativer oder systemischer Exposition erfolgt die Behandlung primär supportiv nach dem ABCDE-Schema. Dazu gehören Frischluftzufuhr bzw. Sauerstoffgabe und eine engmaschige Überwachung der Vitalparameter. Bei respiratorischer Insuffizienz, fehlenden Schutzreflexen oder schwerer Bewusstseinsstörung ist eine Atemwegssicherung und kontrollierte Beatmung erforderlich.

Bei peroraler Intoxikation sollte kein Erbrechen ausgelöst werden. In sehr frühen Phasen nach Aufnahme größerer Mengen kann – unter strenger Indikationsstellung und mit gesichertem Atemweg – eine Magenspülung erwogen werden. Bei wachem, kooperativem Patienten ist die Gabe von Aktivkohle möglich.

Weitere Maßnahmen umfassen die Behandlung von Schockzuständen, die Korrektur einer metabolischen Azidose, die symptomatische Therapie von Krampfanfällen (z.B. mit Benzodiazepinen) sowie die Überwachung und Behandlung möglicher Komplikationen wie Arrhythmien, Methämoglobinämie, Nieren- oder Leberfunktionsstörungen. Eine forcierte oder osmotische Diurese wird nicht routinemäßig empfohlen.

Phenol besitzt gegenüber einigen Mikroorganismen in Abhängigkeit der Konzentration bakteriostatische bis bakterizide sowie fungizide Wirkung. Im 19. Jahrhundert wurde es daher als Antiseptikum bei der Desinfektion von Haut und Wunden verwendet. Aufgrund der Gesundheitsgefahren ist die Anwendung am Menschen zu diesen Zwecken obsolet. Phenol ist jedoch weiterhin eine wichtige Chemikalie für die chemische und pharmazeutische Industrie und dient hier als Ausgangs- und Hilfsstoff für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen und Arzneistoffe, beispielsweise Acetylsalicylsäure.

In der Dermatologie wird Phenol für tiefe chemische Peelings eingesetzt. Aufgrund der ausgeprägten systemischen Resorption besteht ein relevantes Risiko für kardiale, neurologische und renale Nebenwirkungen, sodass diese Verfahren nur noch selten, unter strengem Monitoring und durch erfahrene Anwender durchgeführt werden.

• Zilker: Klinische Toxikologie für die Intensivmedizin, Uni-Med Verlag, 2023
• AOK Gesundheitsmagazin: Chemisches Peeling für eine strahlende Haut?Zuletzt abgerufen am 29.01.2026
• StatPearls: Phenol Toxicity, zuletzt abgerufen am 29.01.2026