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Phenol

Synonyme: Benzolol, Benzenol, Carbolsäure, Hydroxybenzen, Hydroxybenzol, Oxybenzol, Phenylhydroxid
Englisch: phenol

1 Definition

Phenol ist eine aromatische organische Verbindung und der einfachste Vertreter der Phenole.

2 Strukturformel

Phenol.png

3 Chemie

Das Molekül besteht aus einer Phenylgruppe (Benzolrest), die mit einer Hydroxygruppe verbunden ist. Es handelt sich somit um einen aromatischen Alkohol. Die Summenformel lautet C6H6O, die Molekülmasse beträgt 94,1 g/mol. Phenol besitzt einen charakteristischem Geruch und liegt als farbloser, kristalliner Feststoff oder weiße, kristalline Masse vor. Durch Verunreinigungen kann die Substanz rötlich-braun verfärbt sein. Der Schmelzpunkt von Phenol liegt bei 41°C und der Siedepunkt bei 182°C. Phenol ist gut löslich in Chloroform, Diethylether, Ethanol, Glycerol, fetten Ölen und Wasser. Es reagiert in wässriger Lösung leicht sauer.

4 Darstellung

Phenol wird über das Hock-Verfahren dargestellt. Dabei handelt es sich um eine radikalische Kettenreaktion, bei der Phenol aus Cumol entsteht.

5 Pharmakokinetik

Phenol wird bei transdermaler, peroraler und inhalativer Applikation gut resorbiert. Es findet eine Distribution im gesamten Organismus statt, höhere Konzentrationen werden vor allem in Zentralnervensystem, Leber, Nieren, Pankreas, Dünndarm, Fettgewebe und subkutanem Gewebe erreicht. Phenol wird in Form von Glucuronsäure- oder Schwefelsäure-Konjugaten renal über den Urin ausgeschieden. Vor allem nach Applikation höherer Dosen erfolgt auch eine teilweise unkonjungierte Ausscheidung freien Phenols über den Urin.

6 Toxikologie

Phenol ist toxisch. Es ist ein Methämoglobinbildner, Neurotoxin und Reizstoff. Akute Mengen von 1 bis 4 g (peroral) können beim erwachsenen Menschen letal wirken. Eine akute Intoxikation äußert sich durch folgende Symptome:

Ein chronische Vergiftung geht mit Inappetenz, Nausea, Emesis, Nephrotoxizität, Hepatotoxizität (Leberdegeneration), psychischen Beschwerden, Schädigung des Zentralnervensystems und Blutbildveränderungen einher.

Phenol ist gefahrstoffrechtlich als CMR-Stoff klassifiziert. Aktive Metaboliten des Phenols treten in Wechselwirkung mit Chromosomen und DNA, wodurch eine mutagene Wirkung vermittelt wird. Phenol ist potentiell karzinogen und teratogen.

6.1 Maßnahmen bei Intoxikation

7 Verwendung

Phenol besitzt gegenüber einigen Mikroorganismen in Abhängigkeit der Konzentration bakteriostatische bis bakterizide sowie fungizide Wirkung. Im 19. Jahrhundert wurde es daher als Antiseptikum bei der Desinfektion von Haut und Wunden verwendet. Aufgrund der Gesundheitsgefahren ist die Anwendung am Menschen zu diesen Zwecken obsolet. Phenol ist jedoch weiterhin eine wichtige Chemikalie für die chemische und pharmazeutische Industrie und dient hier als Ausgangs- und Hilfsstoff für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen und Arzneistoffe, beispielsweise Acetylsalicylsäure.

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