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Hock-Verfahren

nach Heinrich Hock (1887-1971), deutscher Chemiker
Synonyme: Cumolhydroperoxid-Verfahren, Hock'sche Phenolsynthese
Englisch: cumene-phenol process, Hock process

1 Definition

Das Hock-Verfahren ist ein Verfahren der organischen Chemie, bei dem Cumol in einer radikalischen Kettenreaktion mit Sauerstoff zu Phenol und Aceton umgesetzt wird. Es wird zur industriellen Produktion von Phenol verwendet.

2 Geschichte

Phenol wurde 1834 von dem deutschen Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge entdeckt.[1] Er gewann es durch Destillation aus Steinkohlenteer, was dann für lange Zeit auch die einzige Herstellungsmethode blieb.[2] Im Laufe der Zeit wurden dann einige neue Verfahren entwickelt (z.B. der Raschig-Hooker-Prozess), die seit 1944 weitestgehend vom Hock-Verfahren abgelöst wurden.

Heinrich Hock und Shon Lang, zwei deutsche Chemiker, forschten in den 1940er Jahren nach einer neuen, wirtschaftlicheren Methode, um den steigenden Bedarf für die Kunststoffsynthese (v.a. von Bakelit) zu decken.[3] Ihre Ergebnisse publizierten sie 1944 in "Berichte der deutschen chemischen Industrie".[4]

Da die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahren aber von der Nachfrage des Co-Produkts Aceton abhängt, wird in der jüngsten Vergangenheit nach einer neuen Methode gesucht.[5]

3 Hintergrund

Cumol kann leicht aus Benzol und Propen im Zuge einer Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt werden. Da es dadurch günstig und einfach in großen Mengen herzustellen ist, stellt Cumol einen perfekten Ausgangsstoff dar. Da auch die anderen Edukte günstig und leicht verfügbar sind, läuft die Phenolsynthese in der Industrie hauptsächlich nach Hock.

4 Mechanismus

Wie alle radikalischen Kettenreaktionen gliedert sich auch diese Reaktion in drei Teilschritte:[6]

4.1 Radikalerzeugung

Hier kommt Dibenzoylperoxid (DBPO) zum Einsatz, das durch Thermolyse gespalten wird:

1. Teilschritt der Hock'schen Phenolsynthese (Radikalerzeugung)

4.2 Erzeugung des Cumol-Radikals (Initiation)

Ein Phenylradikal greift das Cumol radikalisch an, wodurch ein Cumol-Radikal entsteht:

2. Teilschritt der Hock'schen Phenolsynthese (Initiation)

4.3 Reaktion mit Sauerstoff und Bildung von Cumolhydroperoxid (Elongation)

3. Teilschritt der Hock'schen Phenolsynthese (Elongation)

Anschließend wird das Cumolhydroperoxid noch sauer aufgearbeitet, wodurch Phenol und Aceton erhalten werden.

Saure Aufarbeitung am Ende der Hock'schen Phenolsynthese

5 Quellen

  1. J.H.P. Tyman: Synthetic and Natural Phenols; Elsevier Verlag, 1996
  2. Phenol - Research Article from World of Scientific Discovery
  3. Dietrich Braun Prof. Dr. Dr. h.c., Gerd Collin Dr. Dr.:100 Jahre Bakelit Chemie in unserer Zeit, Vol.44, 2010
  4. Heinrich Hock, Shon Lang: Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, IX. Mitteil.: Über Peroxyde von Benzol‐Derivaten Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1944
  5. Jeffrey S. Plotkin: What's New in Phenol Production? American Chemical Society, 2016
  6. Sebastian Gohr: Script zur Vorlesung Organische Chemie IIb: Synthetisch wichtige Organische Reaktionen FU Berlin, 2009

Fachgebiete: Chemie

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