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Elektrophile Addition

Abkürzung: AE
Synonym: Elektronenliebende Addition
Englisch: electrophilic addition

1 Definition

Die elektrophile Addition ist eine chemische Reaktion, die durch das Hinzufügen von Atomen oder Atomgruppen als elektrophiles, positiv geladenes Teilchen gekennzeichnet ist. Diese Reaktion findet immer zwischen einem elektrophilen Teilchen und einem elektronenüberschüssigen (Doppelbindung, Dreifachbindung) Teilchen statt.

Ein Beispiel ist die Alkenbomierung. Hierbei werden elektrophile Teilchen gebildet, die schwache Doppelbindungen, wie sie in den Alkenen vorliegen, angreifen.

2 Reaktionsablauf: Alkenhalogenierung

2.1 Polarisierung und Partialladungsverschiebung

Durch die Doppelbindung kommt es in Gegenwart von Halogeniden, wie z.B Br2 (X2) oder Wasserstoffhalogenide (H-X) zu einer Polarisierung. Die Doppelbindung stößt, die gleichsinnig geladene Elektronenwolke des Br-Br ab; darüber erfolgt eine Polarisierung im Halogenid und eine mehr positivere und eine mehr negativere Partialladung im X2 entsteht. So bilden sich theoretisch gesehen ein elektrophiler und ein nucleophiler Teil.

2.2 Addition des Halogenids an der Doppelbindung

Die Polarisierung nimmt so stark zu, dass der elektrophile, positive Teil des X2 unter Bildung eines cyclischen Komplexes auf die Doppelbindung übertragen wird. Dieser Zustand unter Carbeniumsbildung (positiv geladene C-Atome) ist ein Übergangszustand, der die Aktivierungsenergie soweit herabsetzt, dass die Reaktion schnell ablaufen kann. Nach der Übertragung bleibt ein Carbenium erhalten, dieses kann nun mit dem negativer-nucleophilen Teil des X2 reagieren.

Damit ist die Doppelbindung aufgelöst und zwei Halogenidatome wurden an das entstandene Alkan, addiert (Halogenalkane). Anstelle des X-, kann auch ein H-Atom addiert werden.

Das Lösungsmittel hat einen großen Einfluss auf die Geschwindigkeit. Polare Lösungsmittel mit Ionen polarisieren die Bindung leichter und stabilisierend damit schneller den Übergangszustand und darüber den Ablauf der Reaktion.

Die beschriebene Polarisierung wird auch als induktiver oder kurzI-Effekt bezeichnet. Dies ist der von einem Atom oder eine Gruppe ausgehende polarisierende Einfluss auf andere Atome oder Atomgruppen. Man unterscheidet einen negativen und positiven I-Effekt, sprich Elektronen entziehen oder Elektronen drückend. Aussagen über den I-Effekt können mit Hilfe der Elektronegativität gemacht werden. Beispielgruppen sind

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