Loracarbef

Handelsname: Lorafem^®

Definition

Loracarbef ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Beta-Lactam-Antibiotika. Einsatzschwerpunkt sind bakterielle Infektionen im Hals-Nasen-Ohrenbereich, sofern die Erreger auf den genannten Wirkstoff empfindlich sind. Loracarbef gehört zu einer Untergruppe der Cephalosporine - den oralen Carbacephemen.

Geschichte

Als Entwickler des Arzneistoffes wird der japanische Pharmakonzern Kyōwa Hakkō Kirin genannt, der im Jahr 1980 das Patent für Loracarbef erhielt.

Chemie

Das organische Kohlenwasserstoffmolekül Loracarbef besitzt die Summenformel C₁₆H₁₆ClN₃O₄ - die IUPAC-Bezeichnung lautet (6R,7S)-7-((R)-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-chlor-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure. Bei Zimmertemperatur liegt das Antibiotikum als Festoff vor, ab einer Temperatur von ca. 210 - 215 °C kommt es zu einer Destruktion der Verbindung. Loracarbef hat eine molare Masse von 349,77 g/mol.

Wirkungsmechanismus

Als Vertreter der Beta-Lactam-Antibiotika schwächt Loracarbef den Aufbau der bakteriellen Zellwand. Dies geschieht durch Hemmung eines für den Peptidoglycan-Zellwandaufbau essentiellen Enzyms. Bei der Vermehrung der Erreger kommt es folglich zu einem Einreißen der Wände und zu einem Absterben der Bakterien. Kritisch sind die zahlreichen Resistenzen, die einige Bakterienstämme durch die Bildung von Beta-Laktamasen die Wirkstoffmoleküle zerstören.

Wirkungsspektrum

Loracarbef ist wirksam gegen folgende Erreger wirksam:

Pharmakologie

Der Wirkstoff besitzt eine sehr hohe biologische Verfügbarkeit von über 90 %. Abbau und Ausscheidung erfolgen über die Nieren.

Indikationen

Loracarbef kann bei zahlreichen Infektionskrankheiten im Kopf-Hals-Bereich eingesetzt werden, sofern die auslösenden Keime empfindlich auf den Wirksfoff reagieren. Auch bakterielle Entzündungen der tiefen Atemwege lassen sich mit dem Antibiotikum erfolgreich therapieren. Seltener erfolgt auch ein Einsatz in Dermatologie und Urologie. Die wichtigsten Indikationen sind im Überblick:

Darreichungsform

Die Einnahme erfolgt oral in Form von Kapseln. Diese sind in einer Dosierung von 200 und 400 mg vorhanden.

Nebenwirkungen

Gelegentliche Nebenwirkungen

Juckreiz
Hautausschlag
Nesselsucht
Allergie
Anaphylaktischer Schock
Arzneimittelfieber
Anstieg der Transaminasen (Leberwerte)
Anstieg von Kreatinin und Harnstoff (Nierenwerte)
Durchfall
Blähungen
Darmmykose

Seltene Nebenwirkungen

Sehr seltene Nebenwirkungen

Wechselwirkungen

Selten kann die gleichzeitige Einnahme von Antikoagulantien zu einer Wirkungsverlängerung und damit zu einer erhöhten Blutungsneigung führen. Probenecid führt zu einer Wirkungsverstärkung von Loracarbef.