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Esketamin

Handelsname: Ketanest S®, Spravato®
Englisch: esketamine

1 Definition

Esketamin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Injektionsanästhetika, der auch analgetische Eigenschaften aufweist. Es handelt sich um das S-Enantiomer des Ketamins.

2 Chemie

Esketamin ist das S-Enantiomer des Ketamins. Als solches ist es konstitutionell mit dem Ketamin identisch, unterscheidet sich jedoch in der Konfiguration. Die Summenformel lautet C13H16ClNO; das Molekulargewicht beträgt 237,74 g/mol.

Die racemische Synthese erfolgt ausgehend von 2-Chlorbenzaldehyd, welches mit Acetanhydrid in das Nitril überführt wird. Das Nitril geht eine Grignard-Reaktion mit Cyclopentanmagnesiumbromid zum Keton ein. Nach Bromierung, Umsetzung mit Methylamin und Ansäuern findet eine Umlagerungsreaktion zum Ketamin statt, welches dann in seine Enantiomere getrennt werden kann.

3 Wirkmechanismus

Der analgetische Effekt beruht auf einer Blockade der NMDA-Rezeptoren. Der Muskeltonus bleibt erhalten und die Krampfschwelle wird nicht gesenkt. Esketamin zeigt auch eine sympathikotone Wirkung, wodurch es zu einem Anstieg von Blutdruck und Herzfrequenz kommt.[1]

4 Pharmakokinetik

Die Pharmakokinetik ähnelt der des Ketamins. Maximale Plasmakonzentrationen bei intravenöser Gabe werden nach einer Minute erreicht. Bei intramuskulärer Verabreichung beträgt die Bioverfügbarkeit 93%. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 47%. Der metabolische Abbau erfolgt hauptsächlich über CYP3A4. Die terminale Eliminationshalbwertszeit liegt zwischen 79 Minuten (kontinuierliche Infusion) und 186 Minuten (niedrig dosierte i.v.-Gabe). Die Elimination erfolgt überwiegend renal. Esketamin weist im Vergleich zu Ketamin eine schnellere Elimination auf, was für eine bessere Steuerbarkeit in der klinischen Anwendung spricht.[1]

5 Indikation

Indikationen für Esketamin sind:[1]

In der Kinderchirurgie wird Esketamin meist alleine verwendet; bei den anderen Indikation erfolgt eine Kombination mit anderen Hypnotika.

Darüber hinaus ist Esketamin in Form eines Nasensprays (Spravato®) seit März 2019 in den USA zur Behandlung therapieresistenter Depressionen zugelassen.[2] Im Oktober 2019 hat der Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP) der EMA ebenfalls eine Zulassungsempfehlung ausgesprochen.[3]

6 Darreichungsformen

Esketamin wird in Form einer Injektionslösung oder als Nasenspray verabreicht.

7 Dosierung

  • Einleitung einer Allgemeinanästhesie: 0,5-1 mg/kgKG bzw. 2-4 mg/kgKG i.m.
  • Dauerinfusion: 0,5-3 mg/kgKG pro Stunde
  • Ergänzung einer Regionalanästhesie: 0,125-0,25 mg/kgKG pro Stunde

Die Angaben dienen als Orientierung - je nach Zustand des Patienten kann eine Dosisanpassung erforderlich sein.[1]

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

8 Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen sind bekannt:[1]

9 Wechselwirkungen

Folgende Wechselwirkungen sind bekannt:[1]

10 Kontraindikationen

11 Quellen

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Fachinformation von Ketanest S 5 mg/ml, Gelbe Liste, abgerufen am 11.1.2019
  2. Esketamin: Von der Partydroge zum Antidepressivum? DAZ 19.07.2018, abgerufen am 11.1.2019]
  3. Ein Nasenspray bei schweren Depressionen, DAZ 23.10.2019, abgerufen am 31.10.2019

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