Handelsname: Ketanest S®, Spravato®
Englisch: esketamine
Esketamin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Injektionsanästhetika, der auch analgetische Eigenschaften aufweist. Es handelt sich um das S-Enantiomer des Ketamins.
Esketamin ist das S-Enantiomer des Ketamins. Als solches ist es konstitutionell mit dem Ketamin identisch, unterscheidet sich jedoch in der Konfiguration. Die Summenformel lautet C13H16ClNO; das Molekulargewicht beträgt 237,74 g/mol.
Die racemische Synthese erfolgt ausgehend von 2-Chlorbenzaldehyd, welches mit Acetanhydrid in das Nitril überführt wird. Das Nitril geht eine Grignard-Reaktion mit Cyclopentanmagnesiumbromid zum Keton ein. Nach Bromierung, Umsetzung mit Methylamin und Ansäuern findet eine Umlagerungsreaktion zum Ketamin statt, welches dann in seine Enantiomere getrennt werden kann.
Der analgetische Effekt beruht auf einer Blockade der NMDA-Rezeptoren. Der Muskeltonus bleibt erhalten und die Krampfschwelle wird nicht gesenkt. Esketamin zeigt auch eine sympathikotone Wirkung, wodurch es zu einem Anstieg von Blutdruck und Herzfrequenz kommt.[1]
Die Pharmakokinetik ähnelt der des Ketamins. Maximale Plasmakonzentrationen bei intravenöser Gabe werden nach einer Minute erreicht. Bei intramuskulärer Verabreichung beträgt die Bioverfügbarkeit 93%. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 47%. Der metabolische Abbau erfolgt hauptsächlich über CYP3A4. Die terminale Eliminationshalbwertszeit liegt zwischen 79 Minuten (kontinuierliche Infusion) und 186 Minuten (niedrig dosierte i.v.-Gabe). Die Elimination erfolgt überwiegend renal. Esketamin weist im Vergleich zu Ketamin eine schnellere Elimination auf, was für eine bessere Steuerbarkeit in der klinischen Anwendung spricht.[1]
Indikationen für Esketamin sind:[1]
In der Kinderchirurgie wird Esketamin meist alleine verwendet; bei den anderen Indikation erfolgt eine Kombination mit anderen Hypnotika.
Darüber hinaus ist Esketamin in Form eines Nasensprays (Spravato®) seit März 2019 in den USA zur Behandlung therapieresistenter Depressionen zugelassen.[2] Im Oktober 2019 hat der Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP) der EMA ebenfalls eine Zulassungsempfehlung ausgesprochen.[3]
Esketamin wird in Form einer Injektionslösung oder als Nasenspray verabreicht.
Die Angaben dienen als Orientierung - je nach Zustand des Patienten kann eine Dosisanpassung erforderlich sein.[1]
Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.
Folgende Nebenwirkungen sind bekannt:[1]
Folgende Wechselwirkungen sind bekannt:[1]
Tags: Anästhesie, Ketamin
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