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Nitril

Englisch: nitrile

1 Definition

Nitrile sind chemische Verbindungen, die eine Nitrilgruppe (–C≡N) enthalten. Sie werden durch die allgemeine Formel R–C≡N gekennzeichnet. Eine alternative Bezeichnung ist Cyanogruppe. Formal leiten sich die Nitrile von der Blausäure (HCN) ab und werden durch einen Austausch des Wasserstoffatoms gegen einen organischen Rest erzeugt.

Isomere der Formel R–N≡C lauten Isonitrile.

2 Nomenklatur

Um Nitrile zu bezeichnen, verwendet man entweder das Präfix "Cyan-" oder das Suffix "-nitril". Folgt man den Nomenklaturregeln für funktionelle Gruppen, so ist die Benennung "Alkannitril" - insofern die Cyanogruppe die höchste Rangordnung der funktionellen Gruppen zugesprochen bekommen hat. Ansonsten verwendet man die Vorsilbe "Cyan-". Da eine nahe Verwandtschaft mit den Carbonsäuren besteht (Nitrilkohlenstoff weist die gleiche Oxidationsstufe auf wie der Carboxylkohlenstoff), werden viele der Nitrile als "Carboxylonitrile" bezeichnet. Beispiele hierfür sind Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril.

Beispiel Propionitril: H3C–CH2≡N

3 Herstellung

Nitrile können durch nukleophile Substitution von Halogenalkanen mit Cyanid-Ionen hergestellt werden. In einer stark sauren oder basischen Lösung hydrolysieren Nitrile zu Carbonsäuren bzw. deren Salzen. Dicarbonsäuren können somit aus Dinitrilen hergestellt werden.

Umgekehrt wiederum entstehen Nitrile aus Carbonsäuren und Ammoniak unter wasserentziehenden Bedingungen:

Aufgrund dieser Reaktion werden Nitrile als Derivate der Carbonsäure angesehen.

4 Reaktionen

Die Hydrolyse eines Nitrils führt zu einer Carbonsäure, die Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung zu einem Keton.

5 Vorkommen

Nitrile haben eine wichtige Bedeutung, da man bei einer chemischen Synthese diese Gruppe leicht einführen kann, um sie dann in andere funktionelle Gruppen (Aminosäuren oder Amine) umzuwandeln. Ein Beispiel ist die Herstellung von α-Aminosäuren aus Aldehyden, bei der Nitrile als Zwischenprodukte vorkommen (Strecker-Synthese).

Medizinische Untersuchungshandschuhe bestehen oft aus Nitrilkautschuk. Sie zeichnen sich gegenüber Handschuhen aus Latex durch ein geringeres Allergie-Potential aus. Zudem haben sie eine gute chemische Beständigkeit.

Fachgebiete: Chemie

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