Acetonitril

Acetonitril ist eine etherartig riechende, giftige (farblose) Flüssigkeit, die praktisch mit allen üblichen Lösungsmitteln mischbar ist - mit Ausnahme gesättigter und einiger ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Die Summenformel lautet C₂H₃N. Die molare Masse beträgt 41,05 g/mol. Weitere Kennwerte sind:

• MAK-Wert: 40 ml/m³
• Schmelzpunkt: -45 °C
• Siedepunkt: 81,6 °C (76 °C als azeotropes Gemisch mit 16% Wasser)
• Relative Dichte: 0,78 - gemeint ist die Dichte von Acetonitril bei 20°C im Verhältnis zur Dichte von Wasser bei 20°C (~ 1 g/cm³)
• Brechungsindex: 1,344 - bei 20°C unter Verwendung der Natrium-D-Linie (~ 589 nm)
• Dielektrizitätskonstante (bei 20 °C): 37,5

Acetonitril findet in der Synthesechemie als 2C-Baustein Anwendung. Es wird zudem als Lösungs- und Extraktionsmittel (z.B. zur Extraktion von freien Fettsäuren aus Fetten) sowie als Laufmittel in der Chromatographie verwendet.

Acetonitril kann aufgrund seiner guten Fettlöslichkeit sowohl über den Atmungs- und Verdauungstrakt, als auch über die Haut aufgenommen werden. In geringen Dosen ist die Toxizität von Acetonitril gering, Vergiftungen beim Menschen kommen nur selten vor. Es setzt, wie auch andere Nitrile, Cyanid (CN^-) durch Verstoffwechselung frei, weswegen es zu einer verzögerten Blausäureintoxikation kommt. Die Cyanidionen blockieren reversibel die Cytochrom-c-Oxidase, das letzte Glied der Atmungskette, durch Komplexbindung mit dem dreiwertigen Eisen des Enzyms. Eine weitere Verwertung von Sauerstoff durch die Zellen wird damit unmöglich gemacht und es kommt zum Tod durch "inneres Ersticken".

• LD₅₀ (dermal, Kaninchen): 2,0 g/kg
• LD₅₀ (oral, Ratte): 2,46 g/kg