Fettsäure

Als Fettsäuren bezeichnet man aliphatische Monocarbonsäuren, die aus einer langen, unverzweigten Kohlenwasserstoffkette und einer endständigen Carboxylgruppe bestehen.

Fettsäuren werden wie alle chemischen Moleküle eindeutig mit Hilfe der IUPAC-Nomenklatur bezeichnet. Alternativ dazu gibt es in Anlehnung an die IUPAC-Nomenklatur eine Trivialnamen-Nomenklatur. Da die Fettsäuren mit steigender Anzahl an ungesättigten Kohlenstoffatomen immer komplexere Namen tragen, können Fettsäuren auch durch "Anzahl der Kohlenstoffatome : Anzahl der Doppelbindungen" bezeichnet werden. Bei dieser Nomenklatur muss die Lage der Doppelbindungen exakt spezifiziert werden. Dieses wird durch den Zusatz "n-3" für Omega-3-, "n-6" für Omega-6-, "n-7" für Omega-7- und "n-9" für Omega-9-Fettsäuren. Einige der wichtigen Fettsäuren haben zusätzlich eine in der Wissenschaft anerkannte Abkürzungsnomenklatur.

Beispiel:

• Die dreifach-ungesättigte essentielle Fettsäure alpha-Linolensäure wird also wie folgt unterschiedlich bezeichnet:
  • IUPAC: (9Z,11E,13E)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
  • Trivial: alpha-Linolensäure oder α-Linolensäure
  • Alternativ: 18:3n-3
  • Abkürzung: ALA

3.1. ... nach dem Vorkommen von Doppelbindungen

Befinden sich innerhalb der Kohlenstoffketten ausschließlich Einfachbindungen und keine Doppelbindungen spricht man von gesättigten Fettsäuren. Ungesättige Fettsäuren haben mindestens eine Doppelbindung.

3.1.1. Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren sind Moleküle der Summenformel C_nH_2n+1-COOH. Sie enthalten definitionsgemäss keine Doppelbindungen. Beispiele sind:^[1]

• n=3 Buttersäure [4:0]
• n=4 Isovaleriansäure [5:0]
• n=5 Capronsäure [6:0]
• n=7 Caprylsäure [8:0]
• n=9 Caprinsäure [10:0]
• n=11 Laurinsäure [12:0]
• n=13 Myristinsäure [14:0]
• n=15 Palmitinsäure [16:0]
• n=17 Stearinsäure [18:0]
• n=19 Arachinsäure [20:0]
• n=21 Behensäure [22:0]
• n=23 Lignocerinsäure [24:0]

Palmitinsäure kann durch Acyl-CoA-Desaturasen, welche Doppelbindungen einfügen, im Rahmen des Zellstoffwechsels in eine ungesättigte Fettsäure umstrukturiert werden. Sie kann ein Substrat der Phosphoglycerinsynthese sein. Stearinsäure ist bekannt aus der Lebensmittelindustrie und wird als Zusatzstoff verwendet (E 570).

3.1.2. Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren enthalten typischerweise mindestens eine Doppelbindung, die durch Hydrierung aufgesättigt werden kann: Man unterscheidet einfach (Monoensäuren), doppelt (Diensäuren), dreifach (Triensäuren) oder mehrfach (Polyensäuren) ungesättigte Fettsäuren. Je nach Lokalisation und Anzahl der Doppelbindungen innerhalb der Kohlenstoffkette ist der menschliche Organismus nicht mehr in der Lage, solche Fettsäuren selbst zu synthetisieren, sondern ist auf externe Zufuhr angewiesen. Diese Fettsäuren werden demnach als essentiell bezeichnet. Beispiele:

• einfach ungesättige Fettsäuren
  • Palmitoleinsäure
  • Vaccensäure
  • Elaidinsäure
  • Ölsäure
  • Icosensäure
  • Nervonsäure
  • Erucasäure
  • Cetoleinsäure
• zwei- bis mehrfach ungesättige Fettsäuren
  • Linolsäure
  • Linolensäure
  • Timnodonsäure
  • Clupanodonsäure
  • Arachidonsäure

Ungesättigte Fettsäuren können außerdem nach der Position ihrer Doppelbindungen eingeteilt werden. Das Kohlenstoffatom, das nicht an der Carboxygruppe, sondern am anderen Ende der Kohlenstoffkette liegt, wird dabei als Ω-Kohlenstoffatom bezeichnet. Von hier aus werden alle anderen Atome durchnummeriert.

• Omega-3-Fettsäuren
• Omega-6-Fettsäuren
• Omega-9-Fettsäuren

3.2. ... nach Verfügbarkeit

Je nachdem, ob der Körper Fettsäuren selber synthetisieren kann, oder sie mit der Nahrung aufgenommen werden müssen, wird unterteilt in:

• nicht-essentielle Fettsäuren
• essentielle Fettsäuren

3.3. ... nach Länge

Basierend auf der Kettenlänge wird eingeteilt in:

• kurzkettige Fettsäuren (SCFA): 2 bis 6 Kohlenstoffatome
• mittelkettige Fettsäuren (MCFA): 7 bis 12 Kohlenstoffatome
• langkettige Fettsäuren (LCFA): 13 bis 21 Kohlenstoffatome
• sehr langkettige Fettsäuren (VLCFA): ≥ 22 Kohlenstoffatome

Der Übergang von kurz- zu mittelkettigen Fettsäuren unterscheidet sich in der Literatur, in manchen Quellen werden Fettsäuren mit 6 Kohlenstoffatomen bereits den mittelkettigen zugeordnet.

Fettsäuren können entweder frei über die Zellmembran diffundieren oder werden durch Fettsäuretransportproteine (FATPs) bzw. die Fettsäuretranslokase (CD36) in die Zelle aufgenommen.

Anschließend kann aus den Fettsäuren durch eine Acyl-CoA-Synthetase, die mit den FATPs assoziiert ist, Acyl-CoA synthetisiert werden, das je nach Stoffwechsellage entweder in der Beta-Oxidation oder der Lipogenese verwendet wird.