Linolensäure

Synonyme: α-Linolensäure, alpha-Linolensäure, 9c,12c,15c-Octadecatriensäure, ALA, (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure
Englisch: alpha-Linolenic acid, ALA

Definition

Bei der Linolensäure handelt es sich um eine dreifach ungesättigte Fettsäure, bestehend aus 18 Kohlenstoffatomen. Sie wird zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gezählt. Konkret ist es eine (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure. Es existiert noch eine Vielzahl von anderen Fettsäuren, die in ihrem Namen die Bezeichnung Linolensäure tragen. Allerdings unterscheiden diese sich strukturell deutlich von der reinen, hier beschriebenen Linolensäure. Beispiele hierfür sind:

Dihomogammalinolensäure (besteht aus 20 Kohlenstoffatomen)
Linolsäure (hierbei handelt es sich um eine Octadecadiensäure)
gamma-Linolensäure (gehört zu den Omega-6-Fettsäuren)

Chemie

Die Linolensäure besitzt die chemische Summenformel

C₁₈H₃₀O₂

und liegt bei Zimmertemperatur als ölige, farblose Flüssigkeit vor. Der Schmelzpunkt liegt bei -11 °C und der Siedepunkt der Linolensäure beträgt 233 °C. Als unpolare Fettsäure ist die Omega-3-Fettsäure in Wasser völlig unlöslich. Gut löslich hingegen ist die Substanz in sämtlichen polaren, organischen Lösungsmitteln (z. B. Alkane). Linolensäure hat die Eigenschaft, unter Lufteinfluss sehr rasch zu oxidieren. Dabei nimmt sie eine gelbliche Färbung an, die auf die Entstehung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Weiter an der Luft befindlich, kommt es zur Verharzung und Trocknung der Linolensäure (Firnis-Bildung).

Vorkommen

Die Linolensäure kommt in zahlreichen Triglyceriden und pflanzlichen Ölen vor:

Sojaöl
Traubenkernöl
Chiaöl
Hanföl
Olivenöl
Sonnenblumenöl
Walnussöl
Rapsöl
Leinöl
Schweineschmalz

Synthese

Die Linolensäure lässt sich auch synthetisch darstellen. Zentrale Reaktion dabei ist eine unter alkalischen Bedingungen ablaufende Verseifung von Triglyceriden. Praktisch geschieht dies durch starke Erhitzung der entsprechenden Fette bzw. Öle in Gegenwart eines basischen Mediums. Im Anschluss wird die Linolensäure aus dem extrahierten Ölgemisch isoliert. Der wichtigste Grundstoff für die industrielle Herstellung von Linolensäure ist das Leinöl.

Bedeutung für den Organismus

die Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff
die Fettsäure spielt eine sehr wichtige Bedeutung bei Entzündungsprozessen und deren natürlichen Bekämpfung
im Körper erfolgt eine enzymatische Verarbeitung zu Eicosapentaensäure (EPA), parallel dazu wird ebenfalls aufgenommene Linolsäure ebenfalls enzymatisch zu Arachidonsäure (AA) und Dihomogammalinolensäure (DGLA) metabolisiert.
DGLA und EPA sind wichtige Bausteine für die Biosynthese von Eicosanoide, die stark entzündungshemmend wirken.

Anwendung

Industrielle Anwendung als Beimischung zu Firnis und Ölen, die als Bestandteile von Lacken und Farben fungieren.

Nachweis

Nachweis von Linolensäure durch Anwendung der Gaschromatographie von Methylestern.