Verseifung

Synonyme: Alkalische Esterhydrolyse, Saponifikation (von lateinisch: sapon - Seife)
Englisch: saponification

Definition

Verseifung beschreibt die basenkatalysierte Spaltung eines Esters unter Bildung von Seife und Alkohol.

Hintergrund

Bei der Bildung eines Esters aus einer Carbonsäure und Alkohol wird Wasser freigesetzt. Um eine Veresterung rückgängig zu machen ist daher eine Hydrolyse nötig. Diese Hydrolyse kann säurenkatalysiert oder, im Falle der Verseifung, basenkatalysiert verlaufen.

Reaktion

Im ersten Schritt kommt es zum nukleophilen Angriff durch das Hydroxidion am Carbonyl-Kohlenstoff. Dadurch wird das Alkoholat von der Carbonsäure abgespalten. Das Alkoholat ist jedoch eine so starke Base, dass es die Carbonsäure deprotoniert. Es entstehen das Carboxylat und der Alkohol. Da als Endprodukt das Carboxylat und keine Carbonsäure entsteht, ist eine Verseifung irreversibel.

H₃C-COO-CH₃ + NaOH → H₃C-COONa +CH₃OH

Technische Anwendung

Durch Verseifung von Triacylglycerinen mit Laugen wie z.B. Natronlauge oder Kalilauge wird handelsübliche Seife gewonnen.