Erucasäure
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LoslegenSynonym: cis-13-Docosensäure
Englisch: erucic acid
Definition
Die Erucasäure ist eine sehr langkettige, einfach ungesättigte Fettsäure.
Chemie
Die Summenformel lautet C22H42O2. Erucasäure ist die cis-konfigurierte 13-Docosensäure. Das trans-Isomer wird als Brassidinsäure bezeichnet. Die Doppelbindung liegt an Position 13 (ω-9).
Vorkommen
Erucasäure kommt im Samenöl verschiedener Kreuzblütler vor, wo ihr Anteil am Öl 40 bis 50 % erreichen kann – etwa bei älteren Sorten des Rapses (Brassica napus). Moderne, ernährungsphysiologisch optimierte Rapssorten (00-Raps bzw. LEAR) wurden gezielt auf einen niedrigen Erucasäuregehalt gezüchtet.[1]
Medizinische Bedeutung
Erucasäure ist Bestandteil von „Lorenzos Öl", einem Gemisch aus Glyceryltrioleat und Glyceryltrierucat, das bei der X-chromosomalen Adrenoleukodystrophie eingesetzt wird.
Toxikologie
Tierexperimentelle Befunde
Bei zahlreichen Tierarten führt die Verfütterung von Erucasäure zu Fettablagerungen im Herzmuskel (myokardiale Lipidose), die bis zur Myokardschädigung fortschreiten können.[2]
Mensch
Beim Menschen oxidieren die Mitochondrien des Herzens Erucasäure langsamer als Ölsäure, was zur Lipidakkumulation beitragen soll. Die klinische Relevanz beim Menschen wird kontrovers diskutiert. Die tierexperimentellen Daten sind unter anderem Grundlage regulatorischer Höchstmengen.
Gesetzliche Regelung
In der EU ist der Erucasäuregehalt pflanzlicher Öle und Fette begrenzt. Die ursprüngliche Höchstmenge von 5 % (Richtlinie 76/621/EWG, 1976) wurde durch die Verordnung (EU) 2019/1870 auf 20 g/kg (≈ 2 %) gesenkt. Für Säuglings- und Folgenahrung gilt mit 4 g/kg ein niedrigerer Wert.[3]
Quellen
- ↑ Wang P, Xiong X, Zhang X, Wu G, Liu F. A Review of Erucic Acid Production in Brassicaceae Oilseeds: Progress and Prospects for the Genetic Engineering of High and Low-Erucic Acid Rapeseeds. Front Plant Sci. 2022;13:899076.
- ↑ Poddar KH, Sikand G, Kalra D, Wong N, Duell PB. Mustard oil and cardiovascular health: Why the controversy?. J Clin Lipidol. 2022;16(1):13-22.
- ↑ Verordnung (EU) 2019/1870 der Kommission vom 7. November 2019 zur Änderung und Berichtigung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 hinsichtlich der Höchstgehalte an Erucasäure und Blausäure in bestimmten Lebensmitteln, abgerufen am 15.06.2026