Bitte logge Dich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten.
Bearbeiten

Folsäure

von lateinisch: folium - Blatt
Synonyme: Pteroylglutaminsäure, Vitamin B9
Englisch: folic acid, folate

1 Definition

Folsäure ist ein weit verbreitetes wasserlösliches Vitamin, das zuerst in Spinatblättern nachgewiesen wurde. Folsäuremangel verursacht bei Säugetieren Wachstumsschwächen und verschiedene Formen von Anämie. Das wichtigste biochemische Symptom des Folsäuremangels ist die Unfähigkeit, Purine und das Pyrimidin-Derivat Thymin zu synthetisieren.

2 Chemie

Folsäure enthält drei charakteristische Bausteine

  1. ein substituiertes Pterin
  2. p-Aminobenzoesäure
  3. Glutaminsäure

Die p-Aminobenzoesäure verbindet sich über die Aminogruppe mit dem Pterin zur Pteroinsäure. Über die Carboxylgruppe des p-Aminobezoesäurerestes erfolgt dann eine Peptidbindung mit Glutaminsäure. Pterine sind in der Natur weitverbreitet (z.B. Xanthopterin als Pigment in Insektenaugen und -flügeln).

Folsäure ist licht- und wärmeempfindlich.

3 Funktion

Folsäure besitzt als Coenzym keine Aktivität, sie wird jedoch durch Reduktion in das aktive Coenzym Tetrahydrofolsäure (FH4) umgewandelt. FH4 vermittelt einen C1-Gruppentransfer. Die C1-Gruppen binden entweder an das N-5- oder N-10-Stickstoffatom oder an beide (5. und 10.) Atome der Tetrahydrofolsäure. Diese Einheit kann in drei unterschiedlichen Oxidationsstufen vorliegen, so dass C1-Gruppen in unterschiedlichen Oxidationszuständen übertragen werden können:

Oxidationszustand Gruppe Formel
maximal reduziert Methyl- -CH3
mittel Methylen- -CH2-
maximal oxidiert Formyl- -CHO
Formimino- -CHNH
Methenyl- -CH-

Tetrahydrofolsäure ist nicht in der Lage, die höchst oxidierte C1-Gruppe CO2 zu übertragen. Hierfür wird Biotin als Cofaktor benötigt.

4 Vorkommen

In Nahrungsmitteln liegt Folsäure in zahlreichen chemischen Varianten als Mono- oder Polyglutamat mit mehreren Glutaminsäureresten vor. Die Bioverfügbarkeit von Polyglutamaten ist geringer als die der synthetischen Folsäure.

25 % der Folsäure in der Nahrung liegt in der freien Form vor und kann problemlos im Dünndarm absorbiert werden. Bei mehrtägiger Lagerung, Waschen und Kochen folsäurehaltiger Lebensmittel gehen bis zu zwei Drittel des Folsäuregehaltes verloren. Beispiele für folsäurehaltige Lebensmittel sind:

  • Spinat
  • Spargel
  • Blattsalate
  • Getreide
  • Leber

5 Tagesbedarf

Der mittlere Tagesbedarf an Folsäure beträgt nach den Angaben der DGE:

Alter Tagesbedarf [µg]
< 4 Monate 60
4-12 Monate 85
1- 3 Jahre 120
4-6 Jahre 140
7-9 Jahre 180
10-12 Jahre 240
13-65 Jahre 300

Schwangere und Stillende haben einen erhöhten Tagesbedarf, der mit 550 µg bzw. 450 µg angegeben wird.

6 Pathophysiologie

Folsäure wird vor allem für den Purin- und Pyrimidinstoffwechsel benötigt. Liegt eine Hypovitaminose vor, so sind als erstes rasch proliferierende Zellen, wie z.B. die hämatopoetischen Zellen des Knochenmarks, betroffen. Resultierend entsteht eine megaloblastäre Anämie.

7 Labordiagnostik

Folsäure wird normalerweise im Serum oder Plasma bestimmt, bei bestimmten Indikationen kann auch Folsäure in Erythrozyten bestimmt werden. Der Plasmaspiegel kann abhängig von der aktuell aufgenommenen Nahrung schwanken, ein einmaliger niedriger Messwert ist daher nicht beweisend für einen zellulären Folsäuremangel.

Die Folsäurekonzentration im Serum/Plasma sollte > 5 nmol/l sein. Für Kinder gelten andere Normalbereiche.

Da die Konzentration von Folsäure in Erythrozyten deutlich höher ist als im Plasma, führen hämolytische Proben zu falsch hohen Messergebnissen. Folsäure ist lichtempfindlich und thermolabil, bei Raumtemperatur beträgt die Stabilität ca. 30 min, in abgetrenntem Serum/Plasma im Kühlschrank ca. 1 d.

8 Therapeutische Ansätze

8.1 Schwangerschaft

Die tägliche Einnahme von Folsäure während der Schwangerschaft wird zur Prophylaxe von Neuralrohrdefekten und primitiven neuroektodermalen Tumoren empfohlen. Deswegen ist es wichtig, dass Schwangere genügend Folsäure erhalten. Da die alleinige Deckung des erhöhten Bedarfs über die Nahrung schwierig ist, wird eine Supplementation von Folsäure empfohlen.

8.2 Tumortherapie

Folsäure-Antagonisten (z.B. Aminopterin und Methotrexat), auch als Antimetaboliten bezeichnet, hemmen die Dihydrofolatreduktase und damit die Umwandlung der biologisch inaktiven Folsäure zur biologisch wirksamen Tetrahydrofolsäure. Die Wirkung dieser Substanzen beruht auf einer indirekten Hemmung der Purinsynthese, da die Synthese des hierzu erforderlichen Coenzyms Tetrahydrofolsäure verhindert wird.

Folsäure-Antagonisten können deshalb klinisch eingesetzt werden, um die Vermehrung schnell wachsender Krebszellen, insbesondere bei Leukämie, zu stoppen.

8.3 Antibiotika

Bakterien synthetisieren Folsäure selbst. Sulfonamide ähneln chemisch der p-Aminobenzoesäure und besetzen so deren Reaktionsorte im Folsäuremetabolismus, sodass die Folsäuresynthese des Bakteriums und somit auch sein Wachstum gehemmt werden können.

8.4 Prävention

Wissenschaftliche Studien legen nahe, dass eine ausreichende Folsäure-Versorgung einen positiven Einfluss auf die Prävention von Krebs, Depressionen und Herz-Kreislauf-Erkrankungen haben kann. Definitive Aussagen zum präventiven Nutzen sind bisher (2013) aber nicht möglich.

9 Literatur

Um diesen Artikel zu kommentieren, melde Dich bitte an.

Klicke hier, um einen neuen Artikel im DocCheck Flexikon anzulegen.

Letzte Autoren des Artikels:

29 Wertungen (2.79 ø)

103.591 Aufrufe

Du hast eine Frage zum Flexikon?
Copyright ©2018 DocCheck Medical Services GmbH | zur mobilen Ansicht wechseln
DocCheck folgen: