Methionin

Synonym: L-Methionin
Abkürzungen: Met, M
Englisch: methionine
Summenformel: C₅H₁₁NO₂S

1 Definition

Methionin ist eine schwefelhaltige Aminosäure mit dem chemischen Namen α-Amino-γ-methylthiobuttersäure; ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein in der Kohlenwasserstoffkette über Thioetherbindung integriertes Schwefelatom.

2 Chemie

Methionin hat die Summenformel C₅H₁₁NO₂S und eine molare Masse von 149,21 g/mol.

3 Metabolismus

Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, seinen Methioninbedarf komplett aus Cystin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen; die erforderliche Tagesdosis beträgt etwa 1 bis 2 g. Der Körper kann Methionin weitgehend unter Verwendung von Serin durch Remethylierung aus Homocystein regenerieren; nicht für die Proteinbiosynthese benötigte Moleküle können zu Cystein transformiert werden.

4 Bedeutung

Methionin ist wichtiger Bestandteil vieler schwefelhaltiger Proteine, daneben dient es als Methylgruppendonator in verschiedenen Biosyntheseschritten, die zur Bildung von Cholin, Creatin, Adrenalin, Histidin und der Nukleinbasen führen. Dazu wird die Aminosäure unter Verbrauch von ATP zu S-Adenosyl-Methionin aktiviert.

5 Pathophysiologie

Störungen im Methionin-Serin-Regenerationszyklus können zu schwerwiegenden Krankheitsbildern (beispielsweise Cystathioninurie) führen.

6 Pharmakologie

Methionin kann bei rezidivierenten Harnwegsinfektionen zur Vorbeugung eingesetzt werden. Durch die Einnahme von Methionin sinkt der pH-Wert im Urin, womit der Vermehrung einzelner Bakterien entgegengewirkt werden kann. Zudem verbessert sich die Wirkung von Antibiotika in den Harnwegen, die ihr Optimum im sauren pH-Bereich haben. Die Ansäuerung des Harns lässt sich darüber hinaus therapeutisch bei kleinen Calciumphosphat- und Magnesiumammoniumphosphat-Konkrementen nutzen.