Methionin

Synonym: L-Methionin
Abkürzungen: Met, M
Englisch: methionine
Summenformel: C₅H₁₁NO₂S

1 Definition

Methionin ist eine schwefelhaltige Aminosäure mit dem chemischen Namen α-Amino-γ-methylthiobuttersäure; ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein in der Kohlenwasserstoffkette über Thioetherbindung integriertes Schwefelatom.

2 Chemie

Methionin hat die Summenformel C₅H₁₁NO₂S und eine molare Masse von 149,21 g/mol.

3 Metabolismus

Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, seinen Methioninbedarf komplett aus Cystin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen; die erforderliche Tagesdosis beträgt etwa 1 bis 2 g. Der Körper kann Methionin weitgehend unter Verwendung von Serin durch Remethylierung aus Homocystein regenerieren; nicht für die Proteinbiosynthese benötigte Moleküle können zu Cystein transformiert werden, sowie über Homoserin und Succinyl-CoA in den Citratzyklus eingeschleust werden.

3.1 Remethylierung

Der menschlichen Stoffwechsel verfügt über zwei Wege, um über eine Remethylierung Methionin zu erzeugen:

• Die erste Möglichkeit, Methionin durch Remethylierung von Homocystein zu erhalten, ist durch eine Methylierung mithilfe von Methylcobalamin. Das Cobalamin hat dabei die Methylgruppe von Methyltetrahydrofolat (MTHF) erhalten.
• Der zweite Weg, erfolgt lediglich in der Leber und den Nieren. Dabei wird mithilfe von Betain (Trimethylglycin) eine Methylgruppe auf Homocystein übertragen. Aus der Reaktion gehen Methionin und Dimethylglycin hervor. Das katalysierende Enzym ist die Betain-Homocystein-Methyltransferase (BHMT). So kann in Abwesenheit von Folsäure und Cobalamin dennoch Methionin regeneriert werden.^[1]

4 Bedeutung

Methionin ist wichtiger Bestandteil vieler schwefelhaltiger Proteine, daneben dient es als Methylgruppendonator in verschiedenen Biosyntheseschritten, die zur Bildung von Cholin, Creatin, Adrenalin, Histidin und der Nukleinbasen führen. Dazu wird die Aminosäure unter Verbrauch von ATP zu S-Adenosyl-Methionin (SAM) aktiviert.

5 Pathophysiologie

Störungen im Methionin-Serin-Regenerationszyklus können zu schwerwiegenden Krankheitsbildern (beispielsweise Cystathioninurie) führen.

6 Pharmakologie

Methionin kann bei rezidivierenten Harnwegsinfektionen zur Vorbeugung eingesetzt werden. Durch die Einnahme von Methionin sinkt der pH-Wert im Urin, womit der Vermehrung einzelner Bakterien entgegengewirkt werden kann. Zudem verbessert sich die Wirkung von Antibiotika in den Harnwegen, die ihr Optimum im sauren pH-Bereich haben. Die Ansäuerung des Harns lässt sich darüber hinaus therapeutisch bei kleinen Calciumphosphat- und Magnesiumammoniumphosphat-Konkrementen nutzen.

7 Quellen

1. ↑ Horn et al., Biochemie des Menschen, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 8. Auflage, Seite 234