Homoserin

Synonym: (S)-2-Amino-4-hydroxybuttersäure
Englisch: homoserine

Definition

Homoserin ist eine nicht-proteinogene, polare Aminosäure. Sie unterscheidet sich vom Serin durch eine zusätzliche Methylengruppe.

Chemie

Homoserin hat die Summenformel C₄H₉NO₃ und eine molare Masse von 119,12 g/mol. In der Seitenkette befindet sich eine polare Hydroxygruppe. Homoserin verfügt über ein stereogenes Zentrum und bildet damit zwei Enantiomere, D-Homoserin und L-Homoserin.

Biochemie

L-Homoserin entsteht als Intermediat in verschiedenen Stoffwechselpfaden. Es dient als Substrat der Homoserinkinase, die es zu Homoserinphosphat phosphoryliert. Letzteres wird durch die Threoninsynthase zu Threonin umgesetzt.