Tetrahydrofolsäure
Synonyme: Tetrahydrofolat, H4Folat, Coenzym F, THF, FH4
Englisch: tetrahydrofolic acid
Definition
Tetrahydrofolsäure, kurz FH4 oder THF, ist ein Derivat der Folsäure und als deren aktive Form ein wichtiger Kohlenstoff-Donator. Es wirkt als Cofaktor an der Übertragung von C1-Gruppen mit, zum Beispiel bei Methylierungsreaktionen.
Biochemie
Tetrahydrofolsäure entsteht durch das Enzym Dihydrofolatreduktase aus Folsäure über FH2 (Dihydrofolat). Über bestimmte Transportproteine wird FH4 über die Zellmembran (Folattransporter 1) und die Mitochondrienmembran (Folattransporter 2) transportiert. Liegt Tetrahydrofolsäure an Polyglutaminsäure gebunden vor, kann sie die Zelle nicht mehr verlassen und kann so ihre Wirkung entfalten.
Funktion
Die Hauptaufgabe der Tetrahydrofolsäure ist die Übertragung von Kohlenstoff in Form sogenannter C1-Gruppen, d.h. Kohlenstoffgruppen mit einem Kohlenstoffatom. Dies geschieht in Form verschiedener THF-Derivate, die ineinander umgewandelt werden können. Auf diese Weise kann Kohlenstoff in unterschiedlichen Oxidationsstufen auf Substrate übertragen werden.
Typische C1-Gruppen sind:
- Methylgruppe (-CH3)
- Methylengruppe (-CH2-)
- Formylgruppe (-CHO)
- Formiminogruppe (-CHNH)
- Methenylgruppe (-CH=)
Dabei entstehen z.B. folgende THF-Derivate:
- 5-Methyltetrahydrofolat (5-MTHF, N5-Methyl-THF)
- 5,10-Methylentetrahydrofolat (5,10-MTHF, N5,N10-Methylen-THF)
- N5-Formyl-THF
- N10-Formyl-THF
- N5-Formimino-THF
- N5,N10-Methenyl-THF
Diese Eigenschaft der Kohlenstoffübertragung wird in verschiedenen Stoffwechselwegen benutzt – so zum Beispiel bei der Purinbiosynthese, bei der Umwandlung von Homocystein in Methionin, bei der Synthese von Thymin, bei der Umwandlung von Glycin zu Serin sowie beim Abbau von Histidin.