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Terazosin

Handelsnamen: Flotrin®, Teranar®, Urozosin®, uvm.
Synonym: Terazosinum
Englisch: terazosine

1 Definition

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Alphablocker, der u.a. zur pharmakologischen Behandlung einer benignen Prostatahyperplasie zugelassen ist. Aufgrund seiner blutdrucksenkenden Wirkung wird die Verbindung auch als Mittel der zweiten Wahl gegen Hypertonie eingesetzt.

2 Chemie

Die im Fertigarzneimittel als 1:1-Racemat vorkommende Verbindung besitzt zwei Konstitutionsisomere. Nach der IUPAC-Nomenklatur wird Terazosin als (RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin bezeichnet; die Summenformel lautet C19H25N5O4. Therapeutisch genutzt wird meistens die Hydrochlorid-Form.

Das Molekül enthält einen Benzolring und gehört damit zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die molare Masse des Alpharezeptorenblockers liegt bei 387,43 g/mol. Bei Zimmertemperatur liegt Terazosin als Feststoff in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von etwa 272 bis 274 °C. Wie Indoramin und Doxazosin gehört der Wirkstoff zu den Prazosin-Derivaten.

3 Wirkungsmechanismus

Der zentrale Wirkungsmechanismus von Terazosin beruht auf einer nicht-selektiven, kompetitiven Hemmung der Alpha-1-Adrenorezeptoren. Die Wirkstoffmoleküle entfalten hier eine antagonistische Wirkung.

Alpha-1-Rezeptoren befinden sich vermehrt u.a. im Gefäßsystem und den sympathisch innervierten Geweben des Urogenitaltraktes. Normalerweise binden die Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin an die genannten Rezeptoren und vermitteln durch Vasokonstriktion eine Blutdruckerhöhung. Des Weiteren bewirkt die Bindung eine Tonuserhöhung der glatten Muskulatur der Harnblase bzw. der ableitenden Harnwege.

Durch seine antagonistische Wirkung blockiert Terazosin die Adrenorezeptoren, ohne jedoch die oben genannten Effekte auszulösen. Es kommt zu einer Besserung von Blasenentleerungsstörungen und einer Reduktion überhöhter Blutdruckwerte.

4 Pharmakologie

Die Halbwertszeit liegt bei 12 bis 18 Stunden, die Bioverfügbarkeit bei rund 90%. Der Abbau erfolgt hepatisch, die Ausscheidung zu über 90% über die Galle.

5 Indikationen

6 Darreichungsform

Die Applikation erfolgt oral mittels Tabletten.

7 Anwendung

Die Einnahme erfolgt morgens, wenn möglich zur gleichen Zeit. Sie kann unabhängig von den Mahlzeiten erfolgen.

8 Nebenwirkungen

9 Wechselwirkungen

Interaktionen sind möglich mit folgenden Verbindungen:

10 Kontraindikationen

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