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Nitrofurantoin

Handelsnamen: Furadantin®, Nifuretten®, Nifurantin® u.a.
Synonym: Furadoxyl
Englisch: nitrofurantoine

1 Definition

Nitrofurantoin ist ein antibiotisch wirkender Arzneistoff, der speziell für die pharmakologische Therapie von bakteriellen Harnwegsinfekten und Blasenentzündungen eingesetzt wird. Von besonderem Vorteil ist das äußerst breite Wirkungsspektrum.

2 Chemie

Es handelt sich um ein Derivat des 2-Nitrofurans. Andere chemische Bezeichnungen sind (E)-1-[(5-Nitrofurfuryliden)amino]imidazolidin-2,4-dion oder (E)-N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoin. Die Summenformel lautet C8H6N4O5. Bei Zimmertemperatur liegt Nitrofurantoin als gelblicher Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei rund 268 °C.

Nitrofurantoin hat eine molare Masse von 238,16 g·mol−1.

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3 Indikation

Nitrofurantoin wird neben Fosfomycin als Mittel der 1. Wahl gegen unkomplizierte Harnwegsinfektionen eingesetzt.[1][2] Eine Langzeittherapie ist aufgrund der Nebenwirkungen nicht zu empfehlen. Das Arzneimittel wirkt gegen Harnwegsinfekte, verursacht durch Nitrofurantoin-empfindliche Erreger wie Enterokokken, Staphylokokken, Escherichia coli oder andere Enterobakterien. Gegen bestimmte Bakterienstämme wie beispielsweise Providencia, Pseudomonas aeruginosa und Proteus ist Nitrofurantoin aufgrund einer primären Resistenz wirkungslos.

4 Anwendung

Die Darreichung erfolgt oral in Form von Kapseln. Meistens werden drei Kapseln am Tag über einen Zeitraum von bis zu 10 Tagen genommen.

5 Wirkungsmechanismus

Die genaue bakterizide Wirkung von Nitrofurantoin ist bisher noch nicht geklärt. Es gilt als wahrscheinlich, dass der Wirkstoff in mehrere Stoffwechselschritte der Bakterien eingreift (Hemmung der Proteinbiosynthese, Bildung von Strangbrüchen in der DNA).

6 Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen können in einigen Fällen beträchtlich sein. Wichtig ist die Unterscheidung nach Häufigkeit.

6.1 Häufige Nebenwirkungen

6.2 Gelegentliche Nebenwirkungen

6.3 Seltene Nebenwirkungen

7 Wechselwirkungen

8 Kontraindikationen

9 Quellen

  1. S-3 Leitlinie Epidemiologie, Diagnostik, Therapie und Management unkomplizierter bakterieller ambulant erworbener Harnwegsinfektionen bei erwachsenen Patienten, Stand 17. Juni 2010
  2. Zystitis - Infektion im Keim ersticken Pharmazeutische Zeitung Online, 28/2011; abgerufen am 5.07.2016
Eine Studie von Norwegen hat gezeigt, dass es keine NW während des Schwangerschafts hat. Deswegen ist es mittlerweile Mittel der 1.Wahl im SW in der USA. Nordeng H, Lupattelli A, Romøren M, Koren G. Neonatal outcomes after gestational exposure to nitrofurantoin. Obstet Gynecol. 2013 Feb;121(2 Pt 1):306-313.
#1 am 13.01.2018 von Mohamed Barghout (Student der Humanmedizin)

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