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Daunorubicin

Handelsname: Daunoblastin
Synonyme: DNR, Rubidomycin, Daunomycin
Englisch: daunorubicine

1 Definition

Daunorubicin, kurz DNR, ist ein zur Gruppe der Anthracycline gehörendes Glykosid mit antibiotischer und zytostatischer Wirkung. Es wird als Kombinationspräparat in der Therapie verschiedener akuter Leukämien eingesetzt.

2 Chemie

Daunorubicin (Strukturformel)

Das DNR Molekül besteht aus vier Benzolringen und gehört damit der Gruppe der Aromaten bzw. aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Summenformel lautet C27H29NO10.

Die Substanz liegt bei Zimmertemperatur als Feststoff vor und besitzt einen Schmelzpunkt im Temperaturbereich von 208 – 209 °C. Die Löslichkeit in Wasser gilt als allgemein schlecht, wobei sie bei 25 C° am besten ist.

3 Synthese

Daunorubicin wird von einigen grampositiven Bakterien aus der Gattung Streptomyces hergestellt, vorrangig Streptomyces peuceticus. Die synthetische Herstellung ist aufgrund der Molekülgröße und -struktur aufwendig und nicht praktikabel.

4 Wirkmechanismus

4.1 Zytostatische Wirkmechanismen

4.2 Zytotoxischer Wirkmechanismus

Bei der Umsetzung von Daunorubicin über Redoxreaktionen entstehen hochreaktive Zwischenprodukte, die sich wie freie Radikale verhalten. Sie übertragen Elektronen auf molekularen Sauerstoff, sodass reaktive Sauerstoffspezies (ROS) entstehen. Diese wirken stark zytotoxisch und bewirken DNA-Schäden – insbesondere Einzel- und Doppelstrangbrüche. Unrepariert können sie Mutationen in das Genom einführen sowie Replikation und Genexpression stören; akkumuliert führt beides zur Apoptose.

5 Indikationen

6 Anwendung

Die Applikation von Daunorubicin erfolgt als intravenöse Infusion.

7 Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen zählen:

8 Wechselwirkungen

Wechselwirkungen in Form von Wirkungs- und Toxizitätssteigerungen bestehen z.B. bei:

9 Kontraindikationen

10 Quellen

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