Tropicamid

Tropicamid ist ein synthetisches Pyridin-Derivat mit struktureller Ähnlichkeit zu Atropin. Die Strukturformel weist zwei Benzolringe auf. Das Molekül enthält ein Stereozentrum, das ihm einen chiralen Charakter verleiht. Die Summenformel ist C₁₇H₂₀N₂O₂. Der chemische Name ist

• N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)propanamid (IUPAC)

Die molare Masse beträgt 284,35 g/mol, der Oktanol-Wasser-Koeffizient (logP) 1,42. Die CAS-Nummer lautet 1508-75-4. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als weißes, kristallines Pulver vor, das in Wasser schwer löslich ist.

Tropicamid ist ein Parasympathikolytikum, das die muskarinergen Acetylcholinrezeptoren (mAChR) kompetitiv blockiert. Das führt am Auge durch die Relaxation des Musculus ciliaris zur Hemmung der Akkommodation (Zykloplegie) und durch die Relaxation des Musculus sphincter pupillae zur Weitstellung der Pupille (Mydriasis). Der Augeninnendruck kann dadurch ansteigen. Bei topischer Anwendung können systemische anticholinerge Wirkungen auftreten.

Nach topischer Anwendung am Auge setzt die Wirkung nach 5 bis 8 Minuten ein. Das Wirkmaximum wird nach 20 bis 40 min erreicht und hält 1 bis 2 Stunden an. Die Mydriasis kann 5 bis 8 Stunden anhalten. Maximale Plasmaspiegel werden nach 5 Minuten erreicht. Tropicamid wird im Plasma an Albumin gebunden. Es liegen keine Angaben zum Verteilungsvolumen und zur Biotransformation vor. Die Eliminationshalbwertszeit aus dem Plasma beträgt 30 Minuten.

Tropicamid wird als Mydriatikum zur diagnostischen Pupillenerweiterung (Untersuchung des Augenhintergrunds), als Prämedikation vor einer Laserkoagulation und in Kombination mit Phenylephrin und Lidocain bei Kataraktoperationen eingesetzt.

Tropicamid steht in Form von Augentropfen zur topischen Anwendung und als Injektionslösung zur intrakameralen am Auge zur Verfügung.

• Augentropfen: 0,5%ig 1 bis 2 Tropfen in den unteren Bindehautsack. Nach der Instillation sollte der Patient den Tränenkanal des behandelten Auges für 2 bis 3 Minuten durch Fingerdruck komprimieren; die Tränenwege können auch durch Pünktchenokklusion blockiert werden.

• Injektionslösung: 0,2 mL mit 0,04 mg Tropicamid, 0,62 mg Phenylephrinhydrochlorid und 2 mg Lidocainhydrochlorid-Monohydrat

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

Die häufigsten unerwünschten Wirkungen von Tropicamid sind:

• Augenbrennen, okulare Hyperämie, Keratitis, Anstieg des Augeninnendrucks, Vorderkapselruptur, zystoides Makulaödem
• Kopfschmerzen
• Mundtrockenheit
• Tachykardie

Die Fähigkeit zur aktiven Teilnahme am Straßenverkehr, zur Arbeit ohne sicheren Halt und zur Bedienung von Maschinen ist durch Photophobie und unscharfes Sehen beeinträchtigt.

Bei der Anwendung der Injektionslösung sind auch die Nebenwirkungen von Phenylephrin und Lidocain zu beachten.

Die anticholinergen Wirkungen anderer Wirkstoffe werden verstärkt.

Tropicamid darf nicht angewendet werden bei:

• Überempfindlichkeit gegen Tropicamid, Atropin oder Atropin-Derivate oder sonstige Bestandteile des Arzneimittels
• Engwinkelglaukom
• Schwangerschaft und Stillzeit

Die missbräuchliche intravenöse Anwendung von Tropicamid-haltigen Augentropfen löst stimulierende, euphorisierende und halluzinogene Effekte aus. Nach Anwendung einer hohen Dosis kann ein anticholinerges Syndrom auftreten.^[1]

• S01FA06 - Ophthalmika - Mydriatika und Zykloplegika - Anticholinergika

• Drugbank - Tropicamide, abgerufen am 17.02.2024
• Gelbe Liste Wirkstoffe - Tropicamid, abgerufen am 17.02.2024
• PharmaWiki - Tropicamid, abgerufen am 17.02.2024
• PubChem: 5593
• MeSH: 68014331