FlexiEssay: Lipide und Fettsäuren

Dieser Artikel ist keine lexikalische Definition, sondern ein so genannter FlexiEssay. Essays erklären spezielle Fragestellungen in der Medizin. Sie sind im Gegensatz zu anderen Artikeln nur teilweise frei editierbar. Bitte beachten Sie die Hinweise am Seitenende.

1 Definitionen

Unter dem Begriff Lipide versteht man alle Inhaltsstoffe von Organismen, die in Wasser nur schlecht oder gar nicht löslich sind. Hinzu kommt aber, dass sie sich leicht in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform oder Methanol lösen lassen. Alle Stoffe, die unter diese Definition fallen, weisen ein heterogenes Verhalten auf. Es ist somit umso überraschender, dass die verschiedensten Lipide von allen Organismen stets von Acetyl-CoA synthetisiert werden.

Als Fettsäuren werden unterschiedlich lange Kohlenwasserstoffketten bezeichnet, an deren Ende sich eine sogenannte Carboxylgruppe (–COOH) befindet. Diese CH-Kette ist im typischen Fall linear angeordnet und besteht in der Regel aus 14-20 CH2-Gruppen. Liegt eine kurze Kohlenwasserstoffkette vor, so ist die Fettsäure hydrophil, sprich - gut wasserlöslich (z.B. Buttersäure). Eine lange Kette hingegen weist schlechte wasserlösliche Eigenschaften auf. Ebenfalls wie Lipide werden die Fettsäuren ausgehend von Acetyl-CoA synthetisiert.

2 Grundstruktur

Anhand der Buttersäure soll die Grundstruktur der Fettsäure veranschaulicht werden.

Hinweis: In der Biochemie verwendete man die Abkürzung "CoA" für "Coenzym A". Coenzym A hat verschiedene, wichtige Funktionen im Stoffwechsel, unter anderem ist es dafür zuständig, Acetyl-Gruppen zu übertragen. Es ist wichtig zu wissen, dass alle Lipide und Fettsäuren so entstehen, indem mehrere Acetyl-CoA-Moleküle ihre Acetylgruppe abgeben und diese durch kovalente Bindungen miteinander verknüpft werden.

3 Funktion

Die für den menschlichen Körper wichtigsten Lipide lassen sich einem der folgenden Punkte zuordnen:

3.1 Energiespeicher

Sogenannte Triacylglycerine (Triacylglycerole, Tryglyceride, Fette) sind Lipide, die intrazellulär in bestimmten, kleinen Bläschen deponiert werden. Sie stellen neben Glykogen einer der wichtigsten Energiespeicher dar. Diese Triglyceride enstehen, indem man ein Molekül Glycerin mit drei Fettsäuren durch eine Esterbindung zusammenführt. Strukturtechnisch gesehen ist Glycerin eine hydrophile Verbindung, die drei Kohlenstoffatome enthält, wobei jedes einzelne eine OH-Gruppe trägt. Dieses ist dem Glycerinmolekül aufgrund seiner H-C-OH-Gruppen anzusehen, da es im Kohlenhydratstoffwechsel gebildet wird. Die oben genannten Esterbindungen entstehen durch die Reaktion der OH-Gruppe des Glycerins mit den Carboxylgruppen der Fettsäuren.

3.2 Membranbestandteile

Obwohl die meisten Membranlipide ebenfalls Fettsäuren enthalten, diesen sie aber normalerweise nicht als Energiespeicher. Sie bilden vielmehr die Grundsubstanz aller biologischen Membranen. Alle im menschlichen Körper auffindbaren, biologischen Membranen bestehen aus zwei aufeinander liegenden Schichten von solchen Membranlipiden. Diese werden folglich als Bilayer bezeichnet. Die hydrophobe CH2-Kette (Acylgruppe) der Fettsäuren liegt dabei stets innen. Die übrig gebliebenen Teile der Membranlipide exponieren hydrophile Gruppen, die mit den umgebenen Wassermolekülen in eine Wechselwirkung treten. Es ist darauf hinzuweisen, dass die Lipide der Membranen unterschiedliche Strukturen zeigen:

  • Die am meisten vorkommenden Membranlipide sind Phospholipide. Diese Art der Lipide bestehen aus einem Glycerinmolekül, das über zwei seiner drei OH-Gruppen mit Fettsäuren verestert ist. Phospholipide sind wesentlich am Aufbau der biologischen Membranen beteiligt und haben deshalb einen hohen Stellenwert. Die dritte OH-Gruppe des Glycerins in Phospholipiden geht eine Esterbindung mit einem Phosphat ein. Zudem ist die Phosphatgruppe mit der OH-Gruppe eines kleinen organischen Moleküls verestert. Meistens stellt dies ein Cholin (stickstoffhaltige Verbindung, die auch in dem bekannten Neurotransmitter Acetylcholin enthalten ist) dar. Das hier entsprechende Phospholipid wird als Phosphatidylcholin oder Lecithin bezeichnet. Andere Phospholipide enthalten anstelle von Cholin Ethanolamin, Inosit oder die Aminosäure Serin.
  • Einen anderen großen Teil stellen die Sphingolipide dar. Sie sind ein großer Bestandteil in den Myelinscheiden der Nerven (Lipidanteil). Sphingolipide enthalten im Vergleich zu Phospholipide kein Glycerin, sondern Sphingosin. Sphingosin ist eine Verbindung, die bereits eine lange CH2-Kette enthält. Deshalb braucht sie nur mit einer Fettsäure verbunden zu werden, um ein Membranlipid mit zwei CH2-Ketten zu bilden. Sphingolipide können ebenfalls eine Phosphatgruppe enthalten. In diesem Fall zählen sie dann zu den Phospholipiden. Der wichtigste Vertreter der Sphingolipide ist das Sphingomyelin. Dieses besteht aus einem Sphingosin, das über eine Säureamidbindung mit einer Fettsäure in Verbindung getreten ist und zudem mit einer Phosphatgruppe verestert ist. Diese Phosphatgruppe ist ihrerseits mit Cholin verestert.
  • Glykolipide stellen ebenfalls einen Bestandteil von Membranen dar. Eine interessante Tatsache ist, dass alle Glykolipide Sphingosin enthalten.
  • Das Cholesterin (engl. cholesterol) zählt ebenfalls zu den wichtigsten Membranlipiden. In der Membran ist es zwischen den langen CH2-Ketten eingelagert und exponiert an der Außenseite seine hydrophile Gruppe. Hinzu kommt, dass Cholesterin im Stoffwechsel die "Muttersubstanz" einer Vielzahl wichtiger Steroide darstellt.

3.3 Hormon oder Signalstoff

Eine Vielzahl der wichtigsten Hormone und Signalstoffe im Körper sind ebenfalls Lipide. Die bekanntesten Vertreter sind die Steroidhormone, die - wie vorher schon erwähnt - ausgehend vom Cholesterin synthetisiert werden. Dazu zählen:

Eine weitere Gruppe von Wirkstoffen, die Eikosanoide genannt werden, leiten sich von der Fettsäure Arachidonsäure ab. Dieser stellt ein Bestandteil verschiedener Membranlipide dar. Je nach Bedarf und Situation wird sie in einer kleinen Menge aus den Membranen herausgelöst und zu bestimmtem Mediatoren umgebaut. Um einen dieser Mediatoren zu erwähnen, soll das Prostaglandin PGE2 dienen, das im Hypothalamus Fieber auslöst.

Klinik:
Das allseits bekannte Medikament Acetylsalicylsäure (Wirkstoff in Aspirin) wirkt unter anderem fiebersenkend, da es in den Stoffwechsel der Arachidonsäure eingreift.

Die in der Retina vorkommenden Stäbchen und Zapfen enthalten Proteine, die kovalent mit dem Lipid 11-cis-Retinal verbunden sind. Opsin (ebenfalls ein Protein) und 11-cis-Retinal bilden zusammen das Rhodopsin, welches die Signalübermittlung beim Sehvorgang in Gang setzt. Die primäre Lichtreaktion während des Sehens besteht in einer Licht-induzierten Konformationsänderung von 11-cis-Retinal zu all-trans-Retinal. An diesem Beispiel kann man sehen, dass Lipide auch an sehr speziellen Prozessen beteiligt sein können. Gleich anderer Lipide kann 11-cis-Retinal vom Körper nicht synthetisiert werden. Deshalb muss es in Form seiner Vorstufe (Vitamin A) mit der Nahrung zugeführt werden.

4 Hinweise

FlexiEssays geben die persönliche Einschätzung des Autors wieder, die nicht notwendigerweise mit der allgemeinen Lehrmeinung kongruent ist. Sie werden zu einem späteren Zeitpunkt einen eigenen Platz im Flexikon finden.

5 Primärautor

Dieser Flexikon-Artikel stammt von Patrick Messner.

Fachgebiete: Biochemie

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