Sphingomyelin
Synonym: Sphingophospholipid
Definition
Sphingomyelin ist der Überbegriff für eine Reihe von chemischen Verbindungen, die sich durch einen amphiphilen Charakter auszeichnen. Sie gehören sowohl zur Gruppe der Sphingolipide, als auch zu den Phospholipiden.
Struktur
Alle Sphingomyeline setzen sich aus zwei hydrophoben Schwänzen aus Kohlenwasserstoffketten und einem hydrophilen Kopf zusammen. Diese Konfiguration erklärt den amphiphilen Charakter der Moleküle. Grundgerüst der Sphingomyeline ist das Sphingosin. An der Hydroxylgruppe des endständigen Kohlenstoffatoms ist über eine Phosphodiesterbindung Phosphocholin verankert. Die C2-Aminogruppe besitzt als Bindungspartner eine Fettsäure, die über eine Säureamidbindung am molekularen Gerüst verankert ist. Verschiedene Sphingomyeline unterscheiden sich durch die Art der enthaltenen Fettsäure.
Vorkommen
Sphingomyeline kommen in der Natur insbesondere als Baustoffe vor. Dabei fungieren sie z. B. als Bausteine für Zell- bzw. Plasmamembranen. Besonders oft findet sich Sphingomyelin in der Markscheide.
Biologische Bedeutung
Etwa 1,5 – 2 % der in den Plasmamembranen integrierten Lipide entfallen auf die Sphingomyeline. Weitere Bestandteile sind:
- Cholesterol
- diverse Sphingolipide
- Glycerophospholipide