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Sphingomyelin

Synonym: Sphingophospholipid

1 Definition

Sphingomyelin ist der Überbegriff für eine Reihe von chemischen Verbindungen, die sich durch einen amphiphilen Charakter auszeichnen. Sie gehören sowohl zur Gruppe der Sphingolipide, als auch zu den Phospholipiden.

2 Struktur

Alle Sphingomyeline setzen sich aus zwei hydrophoben Schwänzen aus Kohlenwasserstoffketten und einem hydrophilen Kopf zusammen. Diese Konfiguration erklärt den amphiphilen Charakter der Moleküle. Grundgerüst der Sphingomyeline ist das Sphingosin. An der Hydroxylgruppe des 1. Kohlenstoffatoms ist über eine Phosphoesterbindung eine Phosphatgruppe verankert. Die C2-Aminogruppe besitzt als Bindungspartner eine Fettsäure, die über eine Amidbindung am molekularen Gerüst verankert ist. Die Phosphatgruppe an C1 kann des Weiteren mit weiteren Alkoholen verestert sein. Meistens handelt es sich dabei um die Alkohole Cholin oder Ethanolamin. Aber auch eine ganze Reihe weiterer Alkoholverbidungen kommen als Substituenten in Betracht.

3 Vorkommen

Sphingomyeline kommen in der Natur insbesondere als Baustoffe vor. Dabei fungieren sie z. B. als Bausteine für Zell- bzw. Plasmamembranen. Die größte Dichte an Sphingomyelinen findet sich an der Zellmembran von Neuronen.

4 Biologische Bedeutung

Etwa 1,5 – 2 % der in den Plasmamembranen integrierten Lipide entfallen auf die Sphingomyeline. Weitere Bestandteile sind:

Fachgebiete: Biochemie

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