Amantadin

Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Amantadin ist 1-Tricyclo[3.3.1.1^3,7]decylamin. Die Summenformel des Stoffes lautet C₁₀H₁₇N. Die molare Masse beträgt: 151,25 g·mol^-1. In Arzneimitteln liegt Amantadin als Sulfat oder Hydrochlorid vor.

Amantadin ist ein Derivat des Adamantan.

Strukturformel

Amantadinhydrochlorid wird nach oraler Gabe schnell und vollständig aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert. Nach der Gabe einer Einzeldosis werden maximale Plasmakonzentrationen nach etwa 2 bis 8 Stunden erreicht. In vitro werden etwa 2/3 von Amantadin an Plasmaproteine gebunden, während der Rest sich als freie Fraktion im Plasma befindet. Ein sättigbares Transportsystem ermöglicht die Überwindung der Blut-Hirn-Schranke.

Beim Menschen wird Amantadin nicht metabolisiert. Es wird nahezu vollständig mit dem Urin und in geringen Mengen mit der Faeces ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit (HWZ) beträgt im Mittel ca. 15 Stunden. Eine Niereninsuffizienz führt zu einer deutlichen Verlängerung der HWZ.

Die Dialysierbarkeit von Amantadinhydrochlorid ist liegt bei 5 % für eine Einzeldialyse.^[1]

...beim Parkinson-Syndrom

Der Wirkmechanismus von Amantadin beim Parkinson-Syndrom ist noch nicht vollständig geklärt. Amantadin hemmt wahrscheinlich den NMDA-Rezeptor und reduziert dadurch die Überaktivität glutaminerger striataler Interneurone. Darüber hinaus wirkt Amantadin indirekt agonistisch auf Dopamin-Rezeptoren im Striatum. Hier soll es zu einer gesteigerten Dopaminfreisetzung, sowie zu einer Hemmung der Dopamin-Wiederaufnahme in die präsynaptischen Nervenzellen kommen. Klinisch macht sich der Effekt von Amantadin durch eine Reduktion der Parkinsonsymptone bemerkbar, vor allem des Tremors und der Akinese.

...bei Influenza A

Amantadin ist wie Rimantadin ein M2-Membranproteinhemmer. M2-Hemmer blockieren den M2-Ionenkanal, was das Uncoating und damit die Übernahme der Wirtszelle durch das Influenza-A-Virus verhindert. Sie binden an die Transmembrandomäne des M2-Proteins und blockieren den Kanal sterisch. Durch Mutation des M2-Gens kann das Virus jedoch eine Resistenz gegen Amantadin entwickeln.

Gegen Influenza-B-Viren ist Amantadin wirkungslos.

Häufige (≥ 1/100, < 1/10) und sehr häufige (≥ 1/10) Nebenwirkungen von Amantadin sind:

• Zentrales Nervensystem
  • Schwindel
  • Unruhe
  • Nervosität
  • Schlafstörungen
  • Konzentrationsstörungen
  • Halluzinationen

• Herz-Kreislauf-System
  • orthostatische Dysregulation
  • Verlängerung der QT-Zeit

• Gastrointestinaltrakt
  • Nausea
  • Mundtrockenheit

• Andere
  • Livedo reticularis
  • Harnretention bei Prostatahypertrophie

Sehr selten kann es zur Senkung der Krampfschwelle mit Auslösung epileptischer Anfälle kommen.

• Schwangerschaft und Stillzeit
• Verwirrtheitszustände
• bekanntes langes QT-Intervall
• Epilepsie
• Niereninsuffizienz
• Herzinsuffizienz
• Engwinkelglaukom
• Prostatahypertrophie

Eine Packungseinheit N3 mit 100 mg Wirkstoff pro Tablette kostet rund 20 € (Stand 2023).

In der Tiermedizin wird Amantadin additiv zur Schmerztherapie bei an Arthrose leidenden Hunden verwendet. Als Begleittherapie (in Kombination mit einem NSAID) kann Amantadin die Bewegungsfreude der Tiere steigern.

Die Dosis beträgt beim Hund zwischen 2 und 5 mg/kgKG einmal täglich.

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.