Synonyme: Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
Englisch: adamantane
Adamantan ist ein polyzyklischer aliphatischer Kohlenwasserstoff.
Adamantan hat die Summenformel C10H16 und eine molare Masse von 136,23 g/mol. Der Stoff ist nahezu unlöslich in Wasser. Adamantan ist bei Raumtemperatur ein Feststoff und sehr reaktionsträge. Trotz eines recht hohen Schmelzpunktes von ungefähr 266 - 268 °C unterliegt die Substanz bereits ab 20°C der Sublimation.
Adamantan ist ein farbloser, campherartig riechender, kristalliner Feststoff. Es besteht aus vier spannungsfrei verknüpften Cyclohexanringen in Sesselkonformation und besitzt aufgrund dieser fast kugelartigen Molekülform eine hohe Stabilität. Adamantan ist hochsymmetrisch angeordnet.
In der Natur kommt Adamantan in einigen Erdölsorten sowie in diversen Bergkristallen vor.
Chemisch synthetisiert wird die Substanz mittels Aluminiumtrichlorid-katalysierter Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien bei 160°C. Das Edukt hierzu wird durch Hydrierung von Dicyclopentadien gewonnen.
Adamantan wird zur Verbesserung der chemischen Stabilität in Polymere eingebaut. Damit lässt sich eine höhere Toleranz gegenüber Temperaturen, Lösungsmitteln und weiteren Chemikalien erreichen. Außerdem dient die Substanz als Referenzsubstanz in der NMR-Festkörperanalytik sowie zur Herstellung anderer industriell genutzter Verbindungen, wie beispielsweise Arzneistoffe.
Einige pharmazeutisch eingesetzte Wirkstoffe enthalten ein Adamantan-Strukturelement:
Tags: Chemische Verbindung, Substanz
Fachgebiete: Arzneimittel, Chemie, Pharmazie
Diese Seite wurde zuletzt am 25. August 2017 um 11:42 Uhr bearbeitet.
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