Adamantan

Synonyme: Tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan
Englisch: adamantane

1 Definition

Adamantan ist ein polyzyklischer aliphatischer Kohlenwasserstoff.

2 Chemie

Adamantan hat die Summenformel C₁₀H₁₆ und eine molare Masse von 136,23 g/mol. Der Stoff ist nahezu unlöslich in Wasser. Adamantan ist bei Raumtemperatur ein Feststoff und sehr reaktionsträge. Trotz eines recht hohen Schmelzpunktes von ungefähr 266 - 268 °C unterliegt die Substanz bereits ab 20°C der Sublimation.

3 Eigenschaften

Adamantan ist ein farbloser, campherartig riechender, kristalliner Feststoff. Es besteht aus vier spannungsfrei verknüpften Cyclohexanringen in Sesselkonformation und besitzt aufgrund dieser fast kugelartigen Molekülform eine hohe Stabilität. Adamantan ist hochsymmetrisch angeordnet.

4 Vorkommen

In der Natur kommt Adamantan in einigen Erdölsorten sowie in diversen Bergkristallen vor.

5 Herstellung

Chemisch synthetisiert wird die Substanz mittels Aluminiumtrichlorid-katalysierter Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien bei 160°C. Das Edukt hierzu wird durch Hydrierung von Dicyclopentadien gewonnen.

6 Verwendung

Adamantan wird zur Verbesserung der chemischen Stabilität in Polymere eingebaut. Damit lässt sich eine höhere Toleranz gegenüber Temperaturen, Lösungsmitteln und weiteren Chemikalien erreichen. Außerdem dient die Substanz als Referenzsubstanz in der NMR-Festkörperanalytik sowie zur Herstellung anderer industriell genutzter Verbindungen, wie beispielsweise Arzneistoffe.

7 Medizinische Bedeutung

Einige pharmazeutisch eingesetzte Wirkstoffe enthalten ein Adamantan-Strukturelement:

• das Parkinson-Therapeutikum Amantadin
• das Antidementivum Memantin
• das Antihydrotikum Methenamin
• das Aknemittel Adapalen
• die Gliptine Vildagliptin und Saxagliptin