Penicillamin

Penicillamin ist eine nichtproteinogene Aminosäure und wird als Arzneistoff bei Schwermetallvergiftungen und in der Rheumatherapie eingesetzt.

Penicillamin hat die Summenformel C₅H₁₁NO₂S und eine molare Masse von 149,21 g·mol⁻¹.

Penicillamin ist ein weißes, kristallines, in Wasser leicht lösliches Pulver. Es ist ein Spaltprodukt des Penicillins und liegt in 2 enantiomeren Formen vor. Die D-Form bildet mit Schwermetallsalzen wasserlösliche Chelate, die über die Nieren ausgeschieden werden. Die R-Form hemmt die Wirkung von Pyridoxin (Vitamin B6) und ist giftig.

Die Wirkungsweise von Penicillamin in der Rheumatherapie ist noch nicht eindeutig geklärt. Nachgewiesen wurden eine Hemmung der T-Helferzellenfunktion, der Fibroblastenproliferation und antioxidative Eigenschaften.

Penicillamin hat eine Halbwertszeit (HWZ) von 3-4 h und wird vorwiegend hepatisch metabolisiert.

• Intoxikationen mit Blei, Gold, Kupfer, Quecksilber, Kobalt, Cadmium und Zink
• Morbus Wilson
• Cystinurie
• chronische Polyarthritis
• chronische aggressiver Hepatitis

• häufige und starke allergische Hautreaktionen
• gastrointestinale Beschwerden: Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe
• Geschmacksstörungen, Ageusie
• Nierenschädigungen, Proteinurie, Immunkomplexnephritis
• Neurologische Störungen
• Teratogenität
• Knochenmarksschädigung (Thrombozytopenie, Neutropenie, Agranulozytose)
• Myasthenie
• medikamenteninduzierter Pemphigus

• Digitalis (Verminderung der Wirksamkeit)
• Eisensubstitution, aluminium- oder magnesiumhaltige Antazida (Verminderung der Resorption)
• Insulin (Hypoglykämieneigung)
• Keine Kombination mit Chloroquin oder Gold
• Azathioprin: verschlechterte D-Penicillaminverträglichkeit, Knochenmarkstoxizität erhöht

• Bekannte Allergie gegen den Wirkstoff, Penicillinallergie
• Niereninsuffizienz
• schwere Leberfunktionsstörungen