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Chloroquin

Handelsnamen: Resochin ® u.a.
Synonyme: Chloroquinum, (RS)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin, (±)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin
Englisch: chloroquine

1 Definition

Chloroquin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Malariamittel und kann neben der Behandlung von Malaria auch bei Entzündungen bei rheumatischen Erkrankungen eingesetzt werden.

2 Chemie

Chloroquin ist ein 4-Aminochinolin mit der Summenformel C18H26ClN3 und einer molaren Masse von 319,87 g·mol−1.

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3 Wirkmechanismus

Chloroquin wirkt gegen die beiden Erreger Plasmodium vivax und Plasmodium falciparum. Diese Erreger gewinnen während ihres intraerythrozytären Wachstums Energie aus dem Abbau des Hämoglobins. Dabei entsteht das für sie giftige Abbauprodukt Ferriprotoporphyrin IX (FPPIX). Durch eine nicht-enzymatische Aggregatbildung wird FPPIX zu ungiftigem Hämozoin umgewandelt. Chloroquin bildet wie andere 4-Aminochinoline stabile Komplexe mit FPPIX und erhöht so die Zahl von nicht-aggregierten FPPIX-Molekülen, was dann letztendlich zum Absterben der Parasiten führt.

4 Indikationen

Chloroquin wird vor allem zur Prophylaxe, aber auch zur Therapie von Malaria eingesetzt. Es ist Mittel der Wahl bei Malaria tertiana und Malaria quartana sowie - wenn keine Chloroquin-Resistenz vorliegt und der Verlauf unkomplziert ist - bei Malaria tropica.

In geringer Dosis wird es zur Hemmung von entzündlichen Prozessen eingesetzt. Ein Beispiel ist die Polyarthritis. In seltenen Fällen kann es auch zur Behandlung des Lupus erythematodes oder der Porphyria cutanea tarda (Hämsynthesestörung) verwendet werden.

5 Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen betreffen den Magen-Darm-Trakt und reichen von Appetitlosigkeit und Übelkeit bis zu Erbrechen und Durchfällen. Gelegentlich kann es durch Einlagerungen von Chloroquin in die Netzhaut oder in die Hornhaut zu Augenerkrankungen, wie Retinopathien oder Hornhauttrübungen kommen. Daher sollten bei den ersten Anzeichen einer entzündlichen Netzhauterkrankung die Therapie mit Chloroquin sofort beendet werden.

6 Resistenzmechanismus

In der Nahrungsvakuole der Parasiten liegt Chloroquin bei einem pH-Wert von 5,17 als Dikation vor, das die Biomembran der Nahrungsvakuole nicht passieren kann. Der Austausch des Lysins in der Position 76 des Chloroquin-Resistenz-Transporters (CRT) durch ein Threonin, macht den Parasiten gegenüber Chloroquin resistent. Im Wildtyp verhindert die elektrostatische Abstoßung zwischen der positiv geladenen Seitenkette des Lysins und dem zweifach positiv geladenen Chloroquin-Dikation dessen Passage durch den CRT aus der Nahrungsvakulole hinaus.

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