4-Aminochinolin
Synonyme: Chinolin-4-amin
Englisch: 4-aminoquinoline
Definition
4-Aminochinolin ist eine Form des Aminochinolins. Seine Derivate werden als Arzneistoffe gegen Malaria eingesetzt.
Chemie
Abhängig davon, wo die Aminogruppe lokalisiert ist, unterscheidet man zwischen den Aminochinolinen 2-Aminochinolin, 4-Aminochinolin und 8-Aminochinolin. Bei 4-Aminochinolin befindet sich die Aminogruppe an Position 4 des Chinolinrings.
4-Aminochinolin wird durch die Aminierung von Chinolin hergestellt. Die Summenformel lautet C9H8N2, die molekulare Masse beträgt rund 144,2 g/mol.
Beispiele für 4-Aminochinolin-Derivate sind Amodiaquin, Chloroquin und Hydroxychloroquin.
Wirkmechanismus
4-Aminochinolin-Derivate wirken wie Arylaminoalkohole gegen Blutschizonten. Die Malariaerreger gewinnen während ihres intraerythrozytären Wachstums Energie aus dem Abbau des Hämoglobins. Dabei entsteht das für sie giftige Abbauprodukt Ferriprotoporphyrin IX (FPPIX). Durch eine nicht-enzymatische Aggregatbildung wird FPPIX zu ungiftigem Hämozoin umgewandelt. 4-Aminochinolin bildet stabile Komplexe mit FPPIX und erhöht so die Zahl von nicht-aggregierten FPPIX-Molekülen, was dann letztendlich zum Absterben der Parasiten führt.
Literatur
- Pubchem, abgerufen am 26.05.2019.
- F. Matthew Kuhlmann, James M. Fleckenstein (2017): 4-Aminoquinoline - an overview. Antiparasitic Agents. In Infectious Diseases (Fourth Edition), abgerufen am 26.05.2019.